Métoprolol
Le métoprolol est une molécule chimique avec des propriétés bêta-bloquantes sur le système cardiovasculaire humain. Commercialisé sous plusieurs noms dont Lopressor et Bétaloc, il est disponible sous forme de sel de tartrate ou de succinate.
| Métoprolol | |
-Metoprolol_Structural_Formula_V1.svg.png) | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | (racémique) (ancien n° CAS effacé du racémique ) R(+) S(–) (tartrate 2:1) (fumarate 2:1) (succinate 2:1) |
| No ECHA | 100.048.603 |
| No EC | 253-483-7 257-166-4 |
| Code ATC | C07, C07 |
| ChEBI | 6904 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C15H25NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 267,3639 ± 0,0149 g/mol C 67,38 %, H 9,42 %, N 5,24 %, O 17,95 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Ce médicament est utilisé entre autres en hypertension artérielle, en insuffisance cardiaque, en prévention de l'angine de poitrine.
Le temps de demi-vie est de 3 à 7 heures, dépendant de l'individu, et sa biodisponibilité est d'environ 40 à 50 %. Il est éliminé de manière hépatique, par les cytochromes P450 2D6 (très forte affinité) et 2C19 (faible affinité)
Stéréochimie
Le métoprolol contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémate, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S)[2] :
| Énantiomères de métoprolol | |
|---|---|
-Metoprolol_Structural_Formula_V1.svg.png) numéro CAS : 81024-43-3 |
-Metoprolol_Structural_Formula_V1.svg.png) numéro CAS : 81024-42-2 |
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Métoprolol
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.
