Mécamylamine

La mécamylamine est une amine bicyclique. Un de ses stéréoisomères est un antagoniste partiel des récepteurs nicotiniques d'acétylcholine, développé comme antidépresseur par AstraZeneca et Targacept sous le nom d'Amplixa (TC-5214).

Identification
Mécamylamine

DCI	N,2,2,3-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine
N^o CAS	60-40-2
N^o ECHA	100.000.433
Code ATC	C02BB01
DrugBank	DB00657
PubChem	4032
SMILES	CC1(C2CCC(C2)C1(C)NC)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H21N/c1-10(2)8-5-6-9(7-8)11(10,3)12-4/h8-9,12H,5-7H2,1-4H3 Std. InChIKey : IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₁H₂₁N [Isomères]
Masse molaire[1]	167,2911 ± 0,0105 g/mol C 78,97 %, H 12,65 %, N 8,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C [2]
Écotoxicologie
DL₅₀	90 mg·kg^-1 (souris, oral) 11,9 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 37,5 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 40 mg·kg^-1 (souris, i.p.) [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

Il existe 2 énantiomères de cette molécule:

(S)-(+)-mécamylamine, numéro CAS 107538-05-6
(R)-(–)-mécamylamine numéro CAS

Utilisation

La (S)-+-mécamylamine a été étudiée comme traitement d'appoint, et comme monothérapie[3]. Un premier essai a échoué, le produit ne permettant une réduction suffisante du score sur l'échelle de dépression de Montgomery et Åsberg. Les autres essais n'ont pas eu davantage de succès, ce qui a conduit à l'abandon du produit[4].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Mecamylamine » sur ChemIDplus, consulté le 22 février 2011
Pipeline d'AstraZeneca au 27 janvier 2011
http://www.thepharmaletter.com/file/111968/astra-zeneca-abandons-tc-5214-regulatory-filing-as-ph-iii-fails.html

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