Leucine
La leucine (abréviations IUPAC-IUBMB : Leu et L), du grec ancien λευκός (blanc, éclatant[5])[6], est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons UUA, UUG, CUU, CUC, CUA et CUG.
Leucine | |
L ou S(+)-leucine D ou R(–)-leucine |
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Identification | |
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Nom UICPA | Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque |
Synonymes |
L, Leu |
No CAS | L ou S(+) D ou R(–) |
(racémique)
No ECHA | 100.000.475 |
No EC | 200-522-0 L 206-327-7 D |
No E | E641 L |
FEMA | 3297 L |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C6H13NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 131,1729 ± 0,0065 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %, |
pKa | 2,4 et 9,6[2] |
Propriétés biochimiques | |
Codons | UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG |
pH isoélectrique | 5,98[2] |
Acide aminé essentiel | oui |
Occurrence chez les vertébrés | 7,6 %[3] |
Précautions | |
SIMDUT[4] | |
Produit non contrôlé |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Caractéristiques
On trouve la leucine en quantité notable dans le germe de blé (2 170 mg), le thon (2 170 mg), les arachides (2 050 mg), le saumon (1 770 mg), le filet de bœuf (1 700 mg), les pois chiches (1 460 mg), le fromage blanc (caillé 1 230 mg) et le riz (complet 690 mg). Selon un article publié par des chercheurs de l'INRA dans le Journal of Physiology de décembre 2005, l'adjonction de leucine dans l'alimentation des rats permettrait une régulation de la « balance azotée ». Celle-ci s'altère au cours du vieillissement, entraînant un déséquilibre entre dégradation et fabrication des protéines musculaires. C'est l'origine de la perte de masse musculaire observée chez les personnes âgées. Il reste toutefois à démontrer que les résultats enregistrés avec des rats sont reproductibles avec l'espèce humaine avant d'envisager une supplémentation en leucine de l'alimentation des personnes âgées.
La L-leucine a une saveur sucrée (son seuil de détection est de 11–13 mmol·l-1) et est utilisée dans l'alimentation en Europe comme exhausteur de goût pour renforcer le goût d'une denrée alimentaire. C'est un additif alimentaire répertorié sous le numéro E641.
Annexes
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le 26 juillet 2015)
- (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
- « Leucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Abrégé du dictionnaire Grec-Français A. Bailly, p. 531.
- http://www.cnrtl.fr/etymologie/leucine Étymol. et Hist. 1832 (Raymond). Composé de leuc(o)-* et de -ine*.
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