Latanoprost

Le latanoprost est une molécule de la famille des analogues des prostaglandines. Il est utilisé chez l'homme comme médicament pour traiter le glaucome.

Latanoprost
Identification
Nom UICPA isopropyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2- [(3R)3-hydroxy-5-phenylpentyl]-cyclopentyl] hept-5-enoate
No CAS 130209-82-4
No ECHA 100.162.178
Code ATC S01EE01
PubChem 5311221
Propriétés chimiques
Formule brute C26H40O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 432,5928 ± 0,0251 g/mol
C 72,19 %, H 9,32 %, O 18,49 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Analogues des prostaglandines
Voie d’administration oculaire
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Latanoprost

Développement et commercialisation

Le latanoprost a été développé dans les années 1990 par les laboratoires suédois Kabi Pharmacia sous la référence PhXA34 (mélange racémique) puis PhAX41 (épimère 15 R). Il a été élaboré en modifiant la structure naturelle de la prostaglandine F2α par introduction d'un groupe phényle sur une chaîne latérale et saturation de la liaison double C13-C14[2].

Le latanoprost a été commercialisé par Pfizer à partir de 1996. En 2012, ce produit est disponible sous forme de médicament générique.

Mode d'action

Le latanoprost est un analogue de la prostaglandine F2α. Administré sous forme de collyre, il a pour effet d'augmenter l'écoulement de l'humeur aqueuse ce qui contribue à faire diminuer la pression dans l'œil.

Effets secondaires

Parmi les effets secondaires les plus fréquents, on constate un changement de couleur de l'iris ainsi qu'une modification des cils (augmentation de la longueur, de l'épaisseur, de la pigmentation et du nombre de cils). On observe aussi des irritations de l'œil ou de la paupière ainsi que des kératites.

Spécialités contenant du latanoprost

Médicaments contenant du latanoprost commercialisés en France[3] :

  • Xalatan
  • Xalacom (en association avec du timolol)
  • latanoprost générique des laboratoires Actavis, Arrow, Biogaran, Mylan, Rambaxy, Sandoz et Teva.

Divers

Le latanoprost fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Modern Drug Synthesis, Jie Jack Li & Douglas S. Johnson, éditions Wiley 2010, pages 329-330
  3. Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 04 mai 2012. (fr)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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