Kavalactone

Les kavalactones sont une classe de lactones présentant une structure similaire, et présents dans le kava.

Structure générale des kavalactones, sans le possible pont -O-CH2-O- entre R1 et R2 et avec toutes les doubles liaisons C=C possibles.

Composés

Il a été identifié jusqu'à présent 18 kavalactones différentes. La première à être identifiée fut la méthysticine[1].

Des analogues, telle que l'éthysticine, ont également été isolés[2].

NomStructureR1R2R3R4CASNom IUPAC
Yangonine 1 OCH3 H H H 500-62-9 4-méthoxy-6-[(E)-2-(4-méthoxyphényl)éthényl]pyran-2-one
10-méthoxyyangonine 1 OCH3 H OCH3 H
11-méthoxyyangonine 1 OC3 OCH3 H H
11-hydroxyyangonine 1 OCH3 OH H H
5,6-déshydrokavaïne 1 H H H H 15345-89-8 4-méthoxy-6-[(E)-2-phényléthényl]-2H-pyran-2-one
11-méthoxy-12-hydroxydéshydrokavaïne 1 OH OC3 H H
7,8-dihydroyangonine 2 OC3 H H H
Kavaïne 3 H H H H 500-64-1 (R)-4-méthoxy-2-[(E)-2-phényléthényl]-2,3-dihydropyran-6-one
5-hydroxykavaïne 3 H H H OH
5,6-dihydroyangonïne 3 OCH3 H H H
7,8-dihydrokavaïne 4 H H H H
5,6,7,8-tétrahydroyangonïne 4 OCH3 H H H
5,6-déshydrométhysticine 5 -O-CH2-O- H H
Méthysticine 7 -O-CH2-O- H H 495-85-2 (2R)-2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)éthényl]-4-méthoxy-2,3-dihydropyran-6-one
7,8-dihydrométhysticine 8 -O-CH2-O- H H
  • Kavalactones : Structures générales
  • Structure 1
  • Structure 2
  • Structure 3
  • Structure 4
  • Structure 5
  • Structure 6
  • Structure 7
  • Structure 8

Notes et références

  1. (en) P. Naumov, K. Dragull, M. Yoshioka, C.-S. Tang et S. W. Ng, « Structural Characterization of Genuine (–)-Pipermethystine, (–)-Epoxypipermethystine, (+)-Dihydromethysticin and Yangonin from the Kava Plant (Piper methysticum) », Natural Product Communications, vol. 3, no 8,‎ , p. 1333–1336 (lire en ligne)
  2. (en) A. Shulgin, « The narcotic pepper - the chemistry and pharmacology of Piper methysticum and related species », Bulletin on Narcotics, UNODC, no 2,‎ , p. 59–74 (lire en ligne)

Voir aussi

Article connexe

  • Kavaïne

Lien externe

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