Josamycine

La josamycine est un antibiotique macrolide tiré de Streptomyces narbonensis (en). C'est un antibiotique à spectre large.

Identification
Josamycine

Nom UICPA	3-méthylbutanoate de (2S,3S,4R,6S) -6- {[(2R,3S,4R,5R,6S) -6- {[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R) -4- (acétyloxy)-10-hydroxy-5-méthoxy-9, 16-diméthyl-2-oxo-7-(2-oxoéthyl)-1-oxacyclohexadéca-11, 13-dién-6-yl]oxy}-4-(diméthylamino)-5-hydroxy-2-méthyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-diméthyloxan-3-yle
N^o CAS	16846-24-5
N^o ECHA	100.037.140
N^o EC	240-871-6
Code ATC	J01FA07
DrugBank	DB01321
PubChem	5282165
SMILES	CC1CC=CC=CC(C(CC(C(C(C(CC(=O)O1)OC(=O)C)OC)OC2C(C(C(C(O2)C)OC3CC(C(C(O3)C)OC(=O)CC(C)C)(C)O)N(C)C)O)CC=O)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C42H69NO15/c1-23(2)19-32(47)56-40-27(6)53-34(22-42(40,8)50)57-37-26(5)54-41(36(49)35(37)43(9)10)58-38-29(17-18-44)20-24(3)30(46)16-14-12-13-15-25(4)52-33(48)21-31(39(38)51-11)55-28(7)45/h12-14,16,18,23-27,29-31,34-41,46,49-50H,15,17,19-22H2,1-11H3/b13-12+,16-14+/t24-,25-,26-,27+,29+,30+,31-,34+,35-,36-,37-,38+,39+,40+,41+,42-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₂H₆₉NO₁₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	827,995 ± 0,0431 g/mol C 60,92 %, H 8,4 %, N 1,69 %, O 28,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	131,5 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	780 mg·kg^-1 souris i.p. 385 mg·kg^-1 souris i.v. 6 400 mg·kg^-1 souris oral >3 gm·kg^-1 souris s.c.
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Fiche

Josamycine et ses sels (propionate)

Noms commerciaux	Josacine (France), Belgique et Suisse : non commercialisé
Classe	Antibiotique
Autres informations	Sous classe : Macrolide

Fabrication

Cette molécule, couramment vendue dans de nombreux pays, était synthétisée ou produite à partir de souches de Streptomyces narbonensis (en) var. josamyceticus var. nova

Dénominations des produits commercialisés

Europe : Josalid, Josacine, Iosalide, Josamina.
Russie : Wilprafen(Вильпрафен).
Japan : Josamy.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Annexes

Liens externes

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