Idarubicine

L'idarubicine ou 4-déméthoxydaunorubicine est un anticancéreux de type anthracycline. Elle s'insère dans l'ADN et l'empêche de se dérouler en interférant avec l'enzyme topoisomérase II. C'est un analogue de la daunorubicine, mais l'absence de groupe méthoxy accroît sa Liposolubilité et son absorption cellulaire[3] .

Identification
Idarubicine

Nom UICPA	(1S,3S)-3-acétyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotétracén-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxo-α-L-lyxo-hexopyranoside
N^o CAS	58957-92-9
Code ATC	L01DB06
PubChem	42890
SMILES	C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=CC=CC=C5C4=O)O)(C(=O)C)O)N)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C26H27NO9/c1-10-21(29)15(27)7-17(35-10)36-16-9-26(34,11(2)28)8-14-18(16)25(33)20-19(24(14)32)22(30)12-5-3-4-6-13(12)23(20)31/h3-6,10,15-17,21,29,32-34H,7-9,27H2,1-2H3/t10-,15-,16-,17-,21+,26-/m0/s1 InChIKey : XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₆H₂₇NO₉ [Isomères]
Masse molaire[1]	497,4939 ± 0,0256 g/mol C 62,77 %, H 5,47 %, N 2,82 %, O 28,94 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	16 mg/kg (souris, oral)[2] 4 mg/kg (souris, i.v.)[2] 3 mg/kg (souris, i.p.)[2]
LogP	2.100 (octanol/eau)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Idarubicin » sur ChemIDplus.
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