Heptaminol

L'heptaminol est un alcool comportant une fonction amine -NH2. Son énantiomère R est utilisé en pharmacie sous forme de chlorhydrate d'heptaminol. Il entre dans la catégorie des stimulants du système cardio-vasculaire.

Heptaminol
Identification
Nom UICPA (RS)-6-amino-2-méthylheptan-2-ol
No CAS 372-66-7
No ECHA 100.006.144
No EC 206-758-0
Code ATC C01DX08
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H19NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 145,2426 ± 0,0082 g/mol
C 66,16 %, H 13,19 %, N 9,64 %, O 11,02 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Heptaminol
Noms commerciaux
  • Débrumyl (France)
  • Denubyl (Espagne)
  • Heptamyl (France)
  • Heptamyl (retiré du marché en Belgique, mais encore disponible sous forme de chlorhydrate pour des préparations magistrales)
Classe stimulants du système cardio-vasculaire

Son effet est relativement léger, puisqu'il est en vente libre, sans ordonnance.

On le trouve dans le traitement de l'asthénie (Débrumyl) et de l'hypotension orthostatique (Heptamyl).

Utilisation de l'heptaminol comme produit dopant

L'heptaminol est un produit dopant faisant partie des substances interdites en compétition par le Code mondial antidopage, dans la catégorie des stimulants[2]. Il figurait dans les premières listes de substances interdites publiées par l'Union cycliste internationale (1967) et le Comité international olympique (1968)[3].

En 2008 le coureur cycliste Dmitriy Fofonov a été testé positif lors du Tour de France[4]. En 2010, le nageur Frédérick Bousquet a été testé positif lors du Meeting de Canet-en-Roussillon[5]. En 2013, l'échantillon A du coureur cycliste français Sylvain Georges (AG2R La Mondiale) a été testé positif lors de la septième étape du Tour d'Italie[6].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. [PDF] « Liste des interdictions 2010 », sur wada-ama.org (consulté le 23 octobre 2010)
  3. de Mondenard 2004, p. 612
  4. (en) « Tour rider Fofonov tests positive », BBC, (consulté le 28 juillet 2008)
  5. (en) « Bousquet positif et suspendu », L'équipe, (consulté le 20 octobre 2010)
  6. « Contrôle anormal pour Georges », sur lequipe.fr, L'Équipe,

Bibliographie

  • Jean-Pierre de Mondenard, Dictionnaire du dopage, Paris, Masson, , 1237 p. (ISBN 2-294-00714-X et 978-2-294-00714-9)
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