Groupe azo

Le groupe azo est un groupe fonctionnel en chimie organique, de formule R–N=N–R'. C'est un excellent groupe partant car il produit du diazote lors de son élimination c'est-à-dire qu'il n'y a donc pas de purification à faire pour l'éliminer.

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Synthèse

Les composés azo peuvent être obtenus de différentes façons. La voie synthétique la plus courante est le couplage azo qui est une substitution électrophile aromatique entre un sel de diazonium aromatique (électrophile) et une espèce aromatique activée (nucléophile) telle que les dérivés du phénol ou de l'aniline. Pour des raisons de mésomérie, le couplage a lieu en position para, ou en ortho lorsque cette dernière est occupée[1]. Cette méthode est très déployée au niveau de l'industrie des colorants.

Dans le cas des composés azo symétriques, ceux-ci peuvent être synthétisés par condensation des dérivés du nitrobenzène en milieu fortement alcalin et en présence de glucose comme agent réducteur[2],[3].

Il est possible aussi d'obtenir des composés azo par déshydrogénation d'une hydrazine substituée sur alumine basique ou dopée au fluorure de potassium (KF)[4]. Cette méthode est dite « verte » parce qu'elle ne fait pas intervenir de solvants organiques.

Utilisations

Colorants et pigments

Les composés azo aromatiques sont très appréciés dans l'industrie des colorants pour leurs couleurs vivaces, conséquence de la délocalisation des électrons π. Par exemple l'hélianthine (ou méthylorange) est un indicateur coloré utilisé en chimie analytique lors de dosages acido-basiques.

  • Méthylorange
  • Phénylazophénol
  • Tartrazine

Substitution électrophile aromatique

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Formation de composés diazoïques

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Situation juridique

L’étiquetage des denrées alimentaires contenant les colorants alimentaires groupe azo doit comporter la mention supplémentaire : « — numéro E du ou des colorants — : peut avoir des effets indésirables sur l’activité et l’attention chez les enfants »[5].

Notes et références

  1. M. Wang, K. Funabiki, M. Matsui, Dyes and Pigments, 2003, 57, 77-86
  2. Gosh et al., Bioconjugate Chem., 2008, Vol. 19, No. 12, 2332-2345
  3. Okuma, Tadashi, Oishi, Yuji, Ito, Naoto, brevet japonais JP10195034, 1998
  4. M. Mihara, T. Nakai, T. Iwai, T. Ito, T. Mizuno, Synlett, 2007, 2124-2126
  5. Règlement (CE) no 1333/2008 du Parlement européen et du Conseil du 16 décembre 2008 sur les additifs alimentaires.
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