Glipizide

Le glipizide est une molécule de la famille des sulfonylurées. Il est utilisé comme médicament pour traiter le diabète de type 2.

Glipizide
Identification
Nom UICPA 5-méthyl-N-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phényl}éthyl)pyrazine-2-carboxamide
No CAS 29094-61-9
No ECHA 100.044.919
No EC 249-427-6
Code ATC A10BB07
DrugBank DB01067
PubChem 3478
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H27N5O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 413,4702 ± 0,0209 g/mol
C 61 %, H 6,58 %, N 16,94 %, O 15,48 %,
pKa 5.9 [2]
Cristallographie
Système cristallin triclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace P [3]
Paramètres de maille a = 9,1487 Å

b = 24,2873 Å
c = 5,1794 Å
α = 93,118 °
β = 101,154 °
γ = 83,479 °
Z = 2[3]
Volume 1 121,20 Å3 [3]1,318 g·cm-3 [3]
Écotoxicologie
DL50 4 g·kg-1 (souris, oral)
3 g·kg-1 (souris, i.p.) [2]
LogP 1,91 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés pharmacologiques

Pilules de Glucotrol XL, marque de glipizide aux États-Unis

Le glipizide agit sur les cellules bêta du pancréas ce qui conduit à l'augmentation de l'insuline libérée par cet organe. Ceci permet de faire baisser la glycémie.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

  • hypoglycémie ;
  • troubles gastro-intestinaux ;
  • éruptions cutanées.

Spécialités contenant du glipizide

  • Médicaments contenant du glipizide commercialisés en France[4] :
    • Glibenese® du laboratoire pharmaceutique Laphal ;
    • Minidiab® du laboratoire pharmaceutique Flexpharma ;
    • Ozidia® du laboratoire pharmaceutique Pfizer ;
    • Glipizide générique du laboratoire Mylan.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Glipizide » sur ChemIDplus, consulté le 15 février 2010
  3. (en) J.C. Burley, « Structure and intermolecular interactions of glipizide from laboratory X-ray powder diffraction », Acta Crystallographica Section B, vol. 61, no 6,‎ , p. 710-716 (DOI 10.1107/S0108768105025991)
  4. Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 7 février 2010. (fr)
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