Fumagilline

La fumagilline est une biomolécule complexe utilisée comme agent antimicrobien. Elle a été isolée en 1949 à partir du champignon Aspergillus fumigatus[5].

Identification
Fumagilline

Nom UICPA	acide (2E,4E,6E,8E)-10-{[(3R,4S,5S,6R)-5-méthoxy- 4-[(2R)-2-méthyl-3-(3-méthylbut-2-ényl)oxiran-2-yl]-1- oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy}-10 -oxodéca-2,4,6,8-tétraénoïque
N^o CAS	23110-15-8
N^o ECHA	100.041.288
N^o EC	245-433-8
N^o RTECS	HE1750000
Code ATC	P01AX10, « QP51AX23 »
DrugBank	DB02640
PubChem	6917655
ChEBI	48635
SMILES	CC(=CC[C@@H]1[C@@](O1)(C)[C@H]2[C@@H]([C@@H](CC[C@]23CO3)OC(=O)/C=C/C=C/C=C/C=C/C(=O)O)OC)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C26H34O7/c1-18(2)13-14-20-25(3,33-20)24-23(30-4)19(15-16-26(24)17-31-26)32-22(29)12-10-8-6-5-7-9-11-21(27)28/h5-13,19-20,23-24H,14-17H2,1-4H3,(H,27,28)/b7-5+,8-6+,11-9+,12-10+/t19-,20-,23-,24-,25+,26+/m1/s1 InChIKey : NGGMYCMLYOUNGM-CSDLUJIJSA-N
Apparence	aiguilles jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₆H₃₄O₇ [Isomères]
Masse molaire[2]	458,544 ± 0,0253 g/mol C 68,1 %, H 7,47 %, O 24,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	189 à 194 °C[1]
Précautions
SGH[3]
H302, H302 : Nocif en cas d'ingestion
Écotoxicologie
DL₅₀	2 000 mg/kg (souris, oral)[4] 800 mg/kg (souris, s.c.)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Usage

La fumagilline a pour principale indication le traitement des diarrhées sévères dues à des microsporidioses à Enterocytozoon bieneusi (en), chez les personnes atteintes du SIDA, après échec d'une restauration immunitaire par traitement antirétroviral[6].

Effets secondaires

Les effets indésirables sont pour l'essentiel gastro-intestinaux (douleurs, diarrhée, nausées, vomissements) et hématologiques (thrombocytopénie, granulocytopénie)[6].

Notes et références

(de) fiche Fumagillin sur Römpp online, Georg Thieme Verlag. consulté le 12/09/2014.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Fumagillin » sur ChemIDplus.
(en) F. R. Hanson et T. E. Elbe, « An antiphage agent isolated from Aspergillus sp », Journal of Bacteriology, vol. 58, n^o 4,‎ octobre 1949, p. 527–529 (PMCID PMC385661, lire en ligne).
HAS, « Avis Commission de Transparence de l'HAS », Publication de l'HAS,‎ 2006 (lire en ligne).

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