Fosfomycine

La fosfomycine est un antibiotique à large spectre produit par certaines espèces de Streptomyces.

Identification
Fosfomycine

Nom UICPA	acide [(2R,3S)-3-méthyloxiran-2-yl]phosphonique
N^o CAS	23155-02-4
N^o ECHA	100.041.315
N^o EC	245-463-1
Code ATC	J01XX01
DrugBank	DB00828
PubChem	446987
SMILES	CC1C(O1)P(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H7O4P/c1-2-3(7-2)8(4,5)6/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t2-,3+/m0/s1/f/h4-5H
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃H₇O₄P [Isomères]
Masse molaire[1]	138,059 ± 0,0041 g/mol C 26,1 %, H 5,11 %, O 46,36 %, P 22,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	94 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	4 000 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Fosfomycine trométhamine

Nom UICPA	Acide (2R-cis)-(3-méthyloxirannyl)phosphonique, composé avec 2-amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol (1:1)
N^o CAS	78964-85-9
N^o ECHA	100.041.315
N^o EC	279-018-8
PubChem	54331
SMILES	P([O-])(=O)([C@@H]1[C@@H](C)O1)O.C(C([NH3+])(CO)CO)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H11NO3.C3H7O4P/c5-4(1-6,2-7)3-8;1-2-3(7-2)8(4,5)6/h6-8H,1-3,5H2;2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t;2-,3+/m.0/s1
Apparence	Poudre blanche hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute	C₇H₁₈NO₇P
Masse molaire[2]	259,1941 ± 0,0092 g/mol C 32,44 %, H 7 %, N 5,4 %, O 43,21 %, P 11,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	116 à 122 °C
Solubilité	Très sol. dans l'eau. Peu sol dans l'éthanol à 96 % et le méthanol. Presqu'insol. dans l'acétone.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 36/38, 42/43, Phrases S : 22, 36/37/39,
Écotoxicologie
DL₅₀	>10 000 mg·kg^-1 rat oral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Fosfomycine sodium

Nom UICPA	(1R,2S)-(1,2-époxypropyl)phosphonate de disodium
N^o CAS	26016-99-9
N^o ECHA	100.041.315
N^o EC	247-409-2
PubChem	73491
SMILES	CC1C(O1)P(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H7O4P.2Na/c1-2-3(7-2)8(4,5)6;;/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6);;/q;2*+1/p-2/t2-,3+;;/m0../s1/fC3H5O4P.2Na/q-2;2m
Apparence	solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃H₅Na₂O₄P
Masse molaire[3]	182,0227 ± 0,004 g/mol C 19,8 %, H 2,77 %, Na 25,26 %, O 35,16 %, P 17,02 %,
Propriétés physiques
Solubilité	50 mg·ml^-1 eau
Écotoxicologie
DL₅₀	7 300 mg·kg^-1 souris oral 1 225 mg·kg^-1 souris i.v. 5 100 mg·kg^-1 souris s.c. 2 175 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fosfomycine est indiquée dans le traitement des infections des voies urinaires, notamment dues à Escherichia coli, Proteus mirabilis, où elle est habituellement administrée en dose unique. Les résistances bactériennes à la fosfomycine sont courantes.

fosfomycine

Noms commerciaux	Fosfopharm (France) Monuril (Belgique, France, Suisse) Monurol (Canada) Uridoz (France)
Laboratoire	Actavis, Arrow, Biogaran, Cristers, European Generics (EG), Mylan, Paladin Labs, Ranbaxy, Ratiopharm, Sandoz, Teva, Zambon, Zentiva
Sels	sel de trométamol ; fosfomycine disodique
Forme	granulés pour suspension buvable, poudre pour préparation à perfuser
Administration	perfusion IV, per os
Classe	Antibiotiques pour usage systémique, autres antibiotiques, ATC code J01XX01

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fosfomycine
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
Page spécifique sur le Vidal.fr

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