Fludarabine

La fludarabine (ou 9β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadénine) est un produit de chimiothérapie utilisé dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique.

Identification
Fludarabine

N^o CAS	75607-67-9
N^o ECHA	100.123.703
Code ATC	L01BB05
SMILES	n1(c2c(c(nc(n2)F)N)nc1)[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O1)COP(=O)(O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H13FN5O7P/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(18)5(17)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,17-18H,1H2,(H2,12,14,15)(H2,19,20,21)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₃FN₅O₇P [Isomères]
Masse molaire[1]	365,2117 ± 0,012 g/mol C 32,89 %, H 3,59 %, F 5,2 %, N 19,18 %, O 30,67 %, P 8,48 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un analogue de la purine administré par voie intraveineuse, ou orale.

(Phosphate de) fludarabine

Noms commerciaux	Injectable : Fludara (Belgique, Canada, France, Suisse), Comprimés oraux : Fludara (Canada, France)
Laboratoire	Actavis, Ebewe, Hospira, Mylan, Sanofi-Aventis, Teva
Classe	Immunosuppresseur, analogue de la purine, ATC code L01BB05

Historique

Dans les années 1960 l'équipe dirigée par Bernard Randall Baker à Stanford synthétise la vidarabine. Suivant la découverte du 5-fluorouracile en 1957 John Montgomery et Kathleen Hewson du Southern Research Institute synthétise la 2-fluoroadénosine (fludarabine)[2].

Indications

Elle est utilisée, en France, dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique (LLC) à cellules B[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Walter Sneader, Drug Discovery: A History, Chichester, Wiley, 2005, 468 p. (OCLC 474786120, lire en ligne), p. 258
HAS, Avis de la commission de transparence : Fludara, 10 mg comprimé pelliculé, 2 novembre 2005

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fludarabine
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
Page spécifique sur Le Vidal.fr

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