Dodécane

Le dodécane est un alcane linéaire de formule brute C₁₂H₂₆. C'est un liquide huileux de la série des paraffines. Il possède 355 isomères structuraux.

Dodécane

Structure 2D et 3D du dodécane

Identification

Nom UICPA

dodécane

Synonymes

n-dodécane
dihexyle
bihexyle

N^o CAS

112-40-3

N^o ECHA

100.003.607

N^o EC

203-967-9

DrugBank

DB02771

PubChem

8182

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule brute

C₁₂H₂₆ [Isomères]

Masse molaire[1]

170,3348 ± 0,0114 g/mol
C 84,62 %, H 15,39 %,

Diamètre moléculaire

0,761 nm [2]

Propriétés physiques

T° fusion

−9,65 °C [3]

T° ébullition

216,32 °C [4]

Paramètre de solubilité δ

16,0 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[2]

Masse volumique

0,7455 g·cm^-3 à 24,95 °C [5]

T° d'auto-inflammation

200 °C [7]

Point d’éclair

74 °C [7]

Limites d’explosivité dans l’air

0,6 - ? Vol.% [7]

Pression de vapeur saturante

0,12 mbar à 20 °C
1 mbar à 50 °C [7]

Viscosité dynamique

1,324 mPa·s à 24,95 °C
0,891 mPa·s à 49,95 °C [5]

Point critique

1 820 kPa [8], 385,1 °C [4]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

490,66 J·mol^-1·K^-1 [3]

Δ_fH⁰_liquide

-352,1 kJ·mol^-1 [3]

Δ_fusH°

36,836 kJ·mol^-1 à −9,56 °C [3]

Δ_vapH°

61,51 kJ·mol^-1 à 25 °C [3]

C_p

376 J·mol^-1·K^-1 (25 °C, liquide) [3]

équation[6] : $\text{[math]}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 263,57 à 330 K.
Valeurs calculées :
375,835 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
263,57	-9,58	362 920	2 131
267	-6,15	363 870	2 136
270	-3,15	364 760	2 141
272	-1,15	365 385	2 145
274	0,85	366 034	2 149
276	2,85	366 709	2 153
279	5,85	367 767	2 159
281	7,85	368 503	2 163
283	9,85	369 264	2 168
285	11,85	370 050	2 172
287	13,85	370 861	2 177
290	16,85	372 123	2 185
292	18,85	372 996	2 190
294	20,85	373 893	2 195
296	22,85	374 816	2 200

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
298	24,85	375 763	2 206
301	27,85	377 230	2 215
303	29,85	378 240	2 221
305	31,85	379 274	2 227
307	33,85	380 332	2 233
310	36,85	381 967	2 242
312	38,85	383 088	2 249
314	40,85	384 234	2 256
316	42,85	385 404	2 263
318	44,85	386 599	2 270
321	47,85	388 439	2 280
323	49,85	389 696	2 288
325	51,85	390 978	2 295
327	53,85	392 285	2 303
330	56,85	394 290	2 315

équation[9] : $\text{[math]}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
288,302 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
200	-73,15	218 168	1 281
286	12,85	279 775	1 642
330	56,85	310 396	1 822
373	99,85	339 575	1 994
416	142,85	367 914	2 160
460	186,85	395 949	2 324
503	229,85	422 325	2 479
546	272,85	447 624	2 628
590	316,85	472 339	2 773
633	359,85	495 304	2 908
676	402,85	517 061	3 035
720	446,85	538 053	3 159
763	489,85	557 317	3 272
806	532,85	575 350	3 378
850	576,85	592 542	3 479

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
893	619,85	608 140	3 570
936	662,85	622 586	3 655
980	706,85	636 230	3 735
1 023	749,85	648 514	3 807
1 066	792,85	659 834	3 874
1 110	836,85	670 508	3 936
1 153	879,85	680 152	3 993
1 196	922,85	689 125	4 046
1 240	966,85	697 739	4 096
1 283	1 009,85	705 737	4 143
1 326	1 052,85	713 464	4 189
1 370	1 096,85	721 253	4 234
1 413	1 139,85	728 919	4 279
1 456	1 182,85	736 821	4 326
1 500	1 226,85	745 349	4 376

Propriétés optiques

Indice de réfraction

\text{[math]}

1,4195 [2]

Précautions

SIMDUT[10]

B3,

NFPA 704

Directive 67/548/EEC

F+

Phrases R : 65,

Phrases S : 23, 24, 62,

Écotoxicologie

Seuil de l’odorat

bas : 5,31 ppm[11]

Composés apparentés

Isomère(s)

Isododécane

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dodécane est utilisé comme solvant, de solvant d'entraînement en distillation et de composé scintillateur. Il est aussi utilisé comme diluant du phosphate de tributyle utilisé pour l'extraction de l'uranium, du plutonium et du thorium depuis du combustible nucléaire usagé[12].

Réaction de combustion

La réaction de combustion du dodécane est la suivante :

2 C₁₂H₂₆ (l) + 37 O₂ (g) → 24 CO₂ (g) + 26 H₂O (g)

∆H˚ = −7 513 kJ

Dans les conditions normales de température et de pression un litre de carburant nécessite environ 15 kg d'air pour brûler et produit 2,3 kg (ou 1,2 m³) de CO₂ par combustion complète.

Carburant aviation de substitution

Ces dernières années, le dodécane a retenu l'attention comme possible substitut au carburants à base de kérosène tels que le Jet-A, le S-8, et d'autres carburants aviation conventionnels. Il est considéré comme un substitut de carburant de deuxième génération, conçu pour émuler le vitesse de flamme laminaire, supplantant largement le n-décane, principalement en raison de sa masse moléculaire plus élevée et de son ratio hydrogène/carbone qui correspond mieux à ceux des n-alcanes de carburéacteurs.^{[réf. nécessaire]}

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) « n-Dodecane » sur NIST/WebBook, consulté le 21 avril 2009
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
(en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ 1990, p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
Entrée de « n-Dodecane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
« Dodécane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Dodecane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
(en) Jan Rydberg, Solvent Extraction Principles and Practice, New York, Marcel Dekker, 2004, 2^e éd. (ISBN 978-0-8247-5063-3), p. 524

Voir aussi

alcane supérieur
kérosène

Portail de la chimie

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.