Digitoxine

La digitoxine, aussi appelée digitaline ou digitoxoside est un glycoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Comme tous les glycosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.

La digitale pourpre

Identification
Digitoxine

Nom UICPA	5β,20(22)-Cardenolide-3β,14-diol-3-(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy
N^o CAS	71-63-6
N^o ECHA	100.000.691
Code ATC	C01AA01, C01AA04
SMILES	C1[C@@]2([C@H]3[C@@H]([C@@]4([C@@H](C[C@@H](O[C@H]5C[C@@H]([C@H](O[C@H]6C[C@@H]([C@H](O[C@H]7C[C@@H]([C@H](O)[C@H](O7)C)O)[C@H](O6)C)O)[C@H](O5)C)O)CC4)CC3)C)CC[C@@]2([C@@H](C=2COC(C2)=O)C1)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C41H64O13/c1-20-36(46)29(42)16-34(49-20)53-38-22(3)51-35(18-31(38)44)54-37-21(2)50-33(17-30(37)43)52-25-8-11-39(4)24(15-25)6-7-28-27(39)9-12-40(5)26(10-13-41(28,40)47)23-14-32(45)48-19-23/h14,20-22,24-31,33-38,42-44,46-47H,6-13,15-19H2,1-5H3/t20-,21-,22-,24-,25+,26+,27+,28-,29+,30+,31+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40-,41+/m1/s1
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₁H₆₄O₁₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	764,9391 ± 0,0412 g/mol C 64,38 %, H 8,43 %, O 27,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	255,5 °C[2]
Solubilité	3,9 mg·L^-1 (eau, 25 °C)[2]
Précautions
SGH[3]
Danger H301, H331, H373, H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Écotoxicologie
DL₅₀	4,95 mg·kg^-1 (souris, oral) 4,1 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 22,18 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 3,9 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Cardiotonique Hétéroside cardiotonique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

Elle est découverte en 1775 par William Withering, un médecin et botaniste britannique. L'utilisation thérapeutique moderne de cette molécule est rendue possible grâce aux travaux du pharmacien et chimiste français Claude-Adolphe Nativelle qui isole en 1868 la digitaline sous forme cristallisée par purification d'un extrait alcoolique de feuilles de digitale dans le chloroforme[4].

Effets

On peut notamment citer:

renforcement de la contraction cardiaque (action inotrope positive) ;
ralentissement et régularisation des mouvements du cœur (action chronotrope négative).
augmentation du débit rénal : action diurétique et diminution des œdèmes.

Elle a également une action:

dromotrope négative (diminue la conduction cardiaque)
bathmotrope positive (augmente l'excitabilité)

Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine.

Au niveau cellulaire, elle inhibe les pompes sodium-potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.

Dans la culture populaire

Dans la série Columbo, l'épisode 5 de la saison 9, Couronne mortuaire, la digitaline est l'arme utilisée dans une couronne dentaire introduite par le meurtrier, un dentiste, pour éliminer l'amant de sa femme.

Dans le 21^e film de la série James Bond, Casino Royale, le méchant du film – le Chiffre – empoisonne l'agent 007 à la digitaline pendant une partie de poker.

Dans Ève, le 11^e épisode de la première saison de la série X-Files, deux fillettes issues du clonage s'en servent pour empoisonner les personnes qui entravent leurs projets.

Dans la série Plus belle la vie saison 7 , Charles Henri Picmal avale un comprimé de digitaline après un parloir avec Mirta Torres pour simuler une crise cardiaque afin de s'évader de la prison des Baumettes et se venger de Léo, Rudy et Mirta.

Dans le film Agents secrets, le personnage d'Elisa (joué par Monica Bellucci) a pour mission de tuer une femme détenue dans une prison suisse en lui administrant de la digitaline.

La digitaline fut utilisée par Marie Becker, célèbre tueuse en série belge, pour empoisonner ses victimes.

Dans le film Rendez-vous avec la mort, le personnage d'Emily Boynton (joué par Piper Laurie) tente de supprimer Jefferson Cope (joué par David Soul en lui administrant de la digitaline. Finalement, Emily Boynton sera empoisonnée à la digitaline...

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Digitoxin » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
Numéro index 614-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
A. Georges, Les hétérosides cardiotoniques de la digitale et leurs dérivés semi-synthétiques, Éditions Arscia, 1967, p. 35.

Voir aussi

Oléandrine

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