Dicoumarol

Le dicoumarol ou hydroxycoumarine est un dérivé de la coumarine.

Identification
Dicoumarol

Nom UICPA	3,3'-méthanediylbis(4-hydroxy-2H-chromén-2-one)
N^o CAS	66-76-2
N^o ECHA	100.000.575
Code ATC	B01AA01
SMILES	OC=3c4ccccc4OC(=O)C=3CC1=C(O)c2ccccc2OC1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2
Apparence	cristaux à odeur agréable, goût légèrement amer
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	336,295 ± 0,0178 g/mol C 67,86 %, H 3,6 %, O 28,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	287 à 293 °C
Solubilité	Presque insol dans l'eau, l'alcool, l'éther. Peu sol dans le benzène et le chloroforme. Sol dans la pyridine, les solutions aqueuses alcalines
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H372, H411, H302 : Nocif en cas d'ingestion H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL₅₀	rats 541,6 mg·kg^-1

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Initialement utilisé à forte dose comme raticide (antivitamine K qui cause de graves hémorragies internes, employé dans l'appât rodenticide de type mort aux rats), il a été utilisé à faible dose en clinique comme anticoagulant avant d'être supplanté par un de ses dérivés : la warfarine (Coumadine®)[3].

Au même titre que l'héparine (F. C. Mac Lean, 1917), le dicoumarol (K. Link, 1941) fait partie des chefs de file des anticoagulants.

Le raticide, à la différence du piégeage ne permet pas de facilement retrouver et éliminer les cadavres de rats ou souris ou animaux involontairement empoisonnés (qui peuvent être vecteurs de microbes). Si la dose est élevée, le cadavre reste une source de poison s'il est lui-même mangé par nécrophage ou animal omnivore. L'hémorragie elle-même si elle est externe peut être source de dispersion de microbes

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Numéro index 607-060-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
François Couplan, Eva Styner, Guide des plantes sauvages comestibles et toxiques, Delachaux et Niestlé, 1994, p. 106

Voir aussi

Pesticide, raticide

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