1,2-Dichloroéthane

Le 1,2-dichloroéthane (1,2-DCE), aussi connu sous son ancien nom, le dichlorure d'éthylène, est un composé chimique qui a pour formule C2H4Cl2. C'est un liquide incolore huileux qui possède une odeur proche du chloroforme. C'est un précurseur du chlorure de vinyle, lui-même précurseur du PVC. Comme solvant et dégraissant, il sert à retirer des peintures et à dégraisser des métaux. C'est un hydrocarbure chloré dangereux pour les reins. On l'obtient par l'action du chlore sur l'éthylène.

« Dichlorure d'éthylène » redirige ici. Pour les dichloroéthènes, voir C2H2Cl2.

1,2-Dichloroéthane
Identification
Nom UICPA 1,2-dichloroéthane
Synonymes

Dichlorure d'éthylène
dichlorure d'éthane
dichloroéthylène
bichlorure d'éthylène
No CAS 107-06-2
No ECHA 100.003.145
No EC 203-458-1
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, visqueux, d'odeur caractéristique. Devient sombre expose à l'air, l'humidite et la lumiere[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4Cl2  [Isomères]
Masse molaire[2] 98,959 ± 0,006 g/mol
C 24,27 %, H 4,07 %, Cl 71,65 %,
Moment dipolaire 1,83 D [3]
Diamètre moléculaire 0,509 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion −35,7 °C[1]
T° ébullition 83,5 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 8,7 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 20,1 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 1,235 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 413 °C[1]
Point d’éclair 13 °C (coupelle fermée)[1].
Limites d’explosivité dans l’air 6,2–16 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 8,7 kPa[1]
Point critique 53,7 bar, 292,85 °C [5]
Point triple −35,95 °C[6]
Thermochimie
ΔvapH° 31,5 kJ mol−1[6]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,04 ± 0,02 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,442 [3]
Précautions
SGH[8].

Danger
H225, H302, H315, H319, H335, H350,
SIMDUT[9].

B2, D1A, D2A,
NFPA 704
Transport
-
   1184   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[10]
Écotoxicologie
LogP 1,48[1]
Seuil de l’odorat bas : 6 ppm
haut : 111 ppm[11]
Composés apparentés
Isomère(s) 1,1-dichloroéthane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

En 1794, un groupe de quatre amis hollandais, connu sous le nom de Gezelschap der Hollandsche Scheikensleishen (Société de chimistes hollandais), composé du médecin Jan Rudolph Deerman, du marchand Adriaan Paets van Troopstwijkity, du chimiste Anthoni Lauwerenburgest et du botaniste Nicolaas Bondtitigutrud furent les premiers à produire le 1,2-dichloroéthane à partir du gaz oléfiant (mélange d'éthylène et de chlore). En reconnaissance de leurs recherches et de leurs publications, jouissant à l'époque d'une bonne réputation, le 1,2-dichloroéthane est connu sous le nom d 'huile hollandaise' (Dutch oil), dans l'histoire de la chimie.

Production

Le 1,2-dichloroéthane peut être produit par chloration directe de l'éthylène en phase liquide, catalysée par le chlorure ferrique III, à une température avoisinant 50 °C.

H2C=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl

Lors de certaines réactions, par exemple sur le chlorure de vinyle (chloroéthène), il se forme du chlorure d'hydrogène qui est réutilisé dans une réaction (catalysée par le chlorure de cuivre II) pour aboutir au 1,2-dichloréthane à partir de l'éthène et de l'oxygène.

H2C=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → Cl-CH2-CH2-Cl + H2O

Cette réaction se produit de 200 à 300 °C sous une pression de 0,5 MPa.

Utilisations

La production du monomère chlorure de vinyle représente 80 % de la consommation mondiale de 1,2-dichloroéthane, précurseur du chlorure de polyvinyle.

Cl-CH2-CH2-Cl → H2C=CH-Cl + HCl

Le chlorure d'hydrogène peut être recyclé dans le processus de fabrication pour produire plus de 1,2-dichloroéthane.

  • Solvants

Le 1,2-dichloroéthane est employé dans la production de solvants chlorés (1,1,1-trichloréthane, trichloréthylène et tétrachloroéthylène). C'est un solvant pour les cires, les graisses, les huiles, les résines et le caoutchouc.

  • Autres utilisations

Il sert d'intermédiaire dans l'obtention de produits comme:
l'éthylènediamine
l'éthylène glycol
le nylon
la rayonne
Il a été utilisé dans le passé comme agent antidétonant dans l'essence contenant du plomb.

Sécurité

Le 1,2-dichloroéthane est toxique (surtout par inhalation en raison de sa pression de vapeur élevée), corrosif pour les yeux, les voies respiratoires et la peau, hautement inflammable et considéré comme CMR (Cancérigène Mutagène et Reprotoxique). Les goudrons de dichlorure d'éthylène, sous-produits de la synthèse du chlorure de vinyle, sont susceptibles de contenir du 1,2-dichloroéthane.

Notes et références

  1. 1, 2 - DICHLOROETHANE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. Données issues de la base de données en ligne "Webbook" : http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107062&Units=SI
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  8. Numéro index 602-012-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. « Dichloro-1,2 éthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  11. « Ethylene dichloride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi

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