Diazinon

Le diazinon (nom commercial) ou dimpylate (DCI) est un ester thiophosphorique développé en 1952 par Ciba-Geigy, une société chimique suisse. Il se présente sous la forme d'un liquide allant de l’incolore au brun foncé.

Diazinon
Identification
Nom UICPA phosphorothioate de O,O-diéthyl-O-[4-méthyl-6-(propan-2-yl)pyrimidin-2-yl]
No CAS 333-41-5
No ECHA 100.005.795
No EC 206-373-8
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore huileux, d'odeur caractéristique. le produit technique: jaune pâle à brun foncé[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C12H21N2O3PS  [Isomères]
Masse molaire[2] 304,346 ± 0,017 g/mol
C 47,36 %, H 6,95 %, N 9,2 %, O 15,77 %, P 10,18 %, S 10,54 %,
Propriétés physiques
fusion < 25 °C
ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 120 °C[1]
Solubilité eau: 4047 mg·l-1 (20 °C)
(décomposition lente)
Masse volumique 1,1 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
SGH[3]

Attention
H302, H410,
Transport
-
   0137   
Écotoxicologie
DL50 17 mg·kg-1 souris oral
180 mg·kg-1 souris i.v.
58 mg·kg-1 souris s.c.
33 mg·kg-1 souris i.p.
2 750 mg·kg-1 souris peau
CL50 1600 mg/m³/4 heures rat inhalation
LogP 3,11[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diazinon est un insecticide organophosphoré non systémique autrefois utilisé pour contrôler l’invasion des cancrelats, du poisson d'argent, des fourmis et des puces dans les constructions résidentielles non-alimentaires.

Le diazinon a été lourdement utilisé pendant les années 1970 et au début des années 1980 pour le jardinage universel et en tant qu’insecticide pour parasites intérieurs. Une forme d'amorce a été utilisée pour contrôler la présence des guêpes « scavenger wasps » aux États-Unis occidentaux.

Le diazinon est utilisé dans les colliers anti puces pour les animaux de compagnie domestiques (intérieurs) en Australie.

Les utilisations résidentielles de diazinon ont été proscrites aux États-Unis en 2004, mais il est toujours approuvé pour des utilisations agricoles. Son antidote de secours est l’atropine.

Histoire

Le diazinon a été développé en 1952 par la société suisse Ciba-Geigy, pour remplacer l'insecticide DDT. Il est devenu disponible pour l'utilisation massive en 1955, en même temps que la production de DDT se réduisait. Avant 1970, le diazinon a eu des problèmes avec des contaminants en solution. Cependant, durant les années 1970, des méthodes de purification alternatives ont été créées pour réduire des substances résiduelles. Après quoi, le diazinon est devenu un antiparasitaire commercial intérieur et extérieur polyvalent. En 2004, l'utilisation résidentielle américaine du diazinon a été proscrite, à part pour des utilisations agricoles et les tatouages d'oreilles de bétail.

Références

  1. DIAZINON, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 015-040-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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