Coenzyme Q10

La coenzyme Q10 (CoQ10, ou plus simplement Q10), également connue sous le nom d’ubiquinone, est une 1,4-benzoquinone pour laquelle Q fait référence au groupe quinone et 10 au nombre d'unités isopréniques dans sa chaîne latérale.

Cet article concerne spécifiquement la coenzyme Q10, couramment appelée « ubiquinone ». Pour l'ensemble des ubiquinones, voir ubiquinone.
Pour les articles homonymes, voir Coq (homonymie).

Coenzyme Q10
Structure de la coenzyme Q10
Identification
Nom UICPA 2,3-diméthoxy-5-méthyl-6-decaprénylbenzoquinone
Synonymes
  • Ubiquinone 10
  • CoQ10
  • Ubidecarenone
No CAS 303-98-0
No ECHA 100.005.590
No EC 206-147-9
No RTECS DK3900000
Code ATC C01EB09
PubChem 5281915
SMILES
Apparence Poudre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C59H90O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 863,3435 ± 0,0547 g/mol
C 82,08 %, H 10,51 %, O 7,41 %,
Propriétés physiques
fusion 49 °C[1]
Composés apparentés
Autres composés

Plastoquinone, 1,4-Benzoquinone


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Figure 1 : Structure chimique des ubiquinones. n peut varier de 6 à 10 et forme une chaîne polyisoprénique.

Cette substance, semblable à une vitamine liposoluble, est présente dans la plupart des cellules eucaryotes, essentiellement dans les mitochondries, où elle participe à la chaîne respiratoire dans le cadre de la respiration cellulaire aérobie.

Biochimie

Dans sa forme pure, la CoQ10 est une poudre cristalline jaune orange, sans goût ni odeur. Elle est en partie absorbée avec notre nourriture, mais est également produite dans le corps lui-même. Cette coenzyme, présente dans toutes les cellules humaines, intervient dans la transformation de l'énergie fournie par l'alimentation en énergie utilisable par la cellule. Ce n'est qu'à la suite de cette transformation, effectuée dans les mitochondries, que l'énergie contenue dans la nourriture peut être utilisée par le corps humain. 95 % des besoins corporels en énergie sont transformés à l'aide de la CoQ10[3],[4]. Les organes nécessitant le plus d’énergie - tels que le cœur, les poumons et le foie - présentent également les taux de CoQ10 les plus élevés[5]. La CoQ10 est très importante pour l'organisme humain et ne peut être remplacée par aucune autre substance.

La CoQ10 diffuse librement dans la bicouche lipidique car il s'agit d'une benzoquinone qui est soluble dans les lipides avec une longue chaîne isoprénoïde.

Historique

La CoQ10 fut découverte il y a plus de 40 ans[6]. Depuis plusieurs années maintenant, cette substance vitale est connue et appréciée comme supplément essentiel.

Rôles physiologiques

À la suite de sa découverte du rôle significatif joué par la CoQ10 dans la production de l'énergie, le chercheur britannique Peter Mitchell reçut le prix Nobel de chimie en 1978. La CoQ10 intervient en effet dans la chaîne respiratoire, qui assure la production d'énergie utilisable par la cellule sous forme d'ATP. C'est un intermédiaire qui a la capacité de cycler entre une forme oxydée et une forme réduite, et donc de transférer des électrons d'un complexe enzymatique à l'autre (de la NADH-déshydrogénase à la cytochrome-réductase). En outre, certains croient que la CoQ10, qui aurait un rôle d'antioxydant, protègerait nos cellules contre les effets supposés destructeurs des radicaux libres[réf. insuffisante].

D'intérêt pour les sportifs, il aurait été montré que si on augmente par supplément alimentaire l'apport de CoQ10 de 60 à 100 mg/jour pour 4 à 8 semaines, la capacité à l'exercice est augmentée [réf. souhaitée]. La fréquence cardiaque est améliorée chez les malades cardiaques, le métabolisme lipidique est plus efficace et la consommation maximale d'oxygène (Vo2max) et le temps à l'effort sur tapis roulant[7][réf. insuffisante].

La réduction du taux de CoQ10 est liée au vieillissement[8], ainsi que divers facteurs tels que l'effort physique extrême, le stress, une consommation accrue d'alcool et de tabac, de même que lors de maladies spécifiques. Certains médicaments réduisant le taux de cholestérol (appelés « statines ») freinent également la production naturelle de CoQ10 dans le corps sans que cela ait un rôle négatif démontré[9]. Un taux faible de cette molécule serait corrélé avec un plus mauvais pronostic lors d'une insuffisance cardiaque[10] mais ce résultat reste discuté[9].

Rôle thérapeutique

L'alimentation fournit un apport journalier d’environ trois à dix milligrammes de cette coenzyme[11].

La coenzyme Q10 est surtout présente dans la viande et le poisson. Les légumes et les produits laitiers en contiennent relativement peu[12]

Teneur en CoQ10 d'aliments
en µg/100 g matière fraîche[13]
AlimentsKamei
(1986)
Weber
(1997)
Mattila
(2001)
Kubo
(2008)
Bœuf3100310036503030-4010
Poulet2100170014001710-2500
Poisson550-6430430-2700850-1590180-13000
Brocoli860660701
Pomme de terre1005250105
Œuf37015012073

Cependant, il se peut qu’un régime normal ne suffise pas à répondre aux besoins corporels. Les statines, médicaments qui bloquent la formation hépatique du cholestérol et secondairement la production de l'ubiquinone peuvent entraîner une carence[réf. nécessaire]. Lorsque les besoins en CoQ10 augmentent, un complément alimentaire, sous forme de gélules, peut être utile[réf. nécessaire].

A dosage très élevé, la coenzyme Q10 est également utilisée pour traiter la maladie génétique de Léber qui s'attaque aux mitochondries du nerf optique mais les résultats obtenus sont peu convaincants[14].

Synthèse chimique

Trois méthodes différentes sont mises en œuvre pour la fabrication de la CoQ10 : la fermentation de levure, la fermentation bactérienne et la synthèse chimique. Le procédé de fermentation de levure résulte en une CoQ10 à la configuration tout-trans, ce qui signifie qu'il est identique à la CoQ10 naturelle que l'on trouve dans la viande, le poisson et d'autres produits.

La sécurité de la fermentation de levure a été confirmée par différentes études de sécurité effectuées par Covance[15]. De plus, un test randomisé (aléatoire) en double aveugle avec contrôle placebo, (un protocole typique à l'industrie pharmaceutique) a démontré que la fermentation de levure est sûre et bien tolérée jusqu’à 900 milligrammes par jour.

La CoQ10 produite par synthèse chimique génère également l'isomère cis (une configuration de la structure moléculaire que l'on ne trouve pas dans la CoQ10 naturelle).

Depuis peu existe une CoQ10 lipophile et hydrophile micellaire, avec une biodisponibilité plus importante[16].

Références

  1. (en) Oxford University, « Safety data for coenzyme Q10 », sur http://msds.chem.ox.ac.uk, (consulté le 5 janvier 2009)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Ernster L, Dallner G: Biochemical, physiological and medical aspects of ubiquinone function. Biochim Biophys Acta 1271: 195-204, 1995
  4. Dutton PL, Ohnishi T, Darrouzet E, Leonard, MA, Sharp RE, Cibney BR, Daldal F and Moser CC. 4 Coenzyme Q oxidation reduction reactions in mitochondrial electron transport (p. 65-82) in Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and disease edited by Kagan VE and Quinn PJ, CRC Press (2000), Boca Raton
  5. Shindo, Y., Witt, E., Han, D., Epstein, W., and Packer, L., Enzymic and non-enzymic antioxidants in epidermis and dermis of human skin, Invest. Dermatol., 102 (1994) 122-124.
  6. Crane FL, Hatefi Y, Lester RL, Widmer C: Isolation of a quinone from beef heart mitochondria. Biochim Biophys Acta 25: 220-221, 1957
  7. Département de biochimie, Université de Montréal, Québec, Canada. 2007
  8. Kalén A, Appelkvist E-L, Dallner G: Age-related changes in the lipid compositions of rat and human tissues. Lipids 24: 579-584, 1989
  9. McMurray JV, Dunselman P, Wedel H et Als. Coenzyme Q10, rosuvastatin, and clinical outcomes in heart failure: a pre-specified substudy of CORONA (Controlled Rosuvastatin Multinational Study in Heart Failure), J Am Coll Cardiol, 2010;56:1196–1204
  10. Molyneux SL, Florkowski CM, George PM et Als. Coenzyme Q10: an independent predictor of mortality in chronic heart failure, J Am Coll Cardiol, 2008;52:1435–1441
  11. Weber C: Dietary intake and absorption of coenzyme Q. In: Kagan VE, Quinn PJ: Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and disease. CRC Press, p. 209-215, 2001
  12. ERNA
  13. Les références bibliographiques sont dans ERNA, European Responsible Nutrition Alliance
  14. La neuropathie optique héréditaire de Leber sur Orphanet
  15. Williams KD, Maneka JD, AbdelHameed M, Hall RL, PalmerTE, Kitano M, Hidaka T: 52-Week oral gavage chronic toxicity study with ubiquinone in rats with a 4-week recovery. J Agric Food Chem 47: 3756-3763, 1999
  16. C.Schulz, U.Obermüller-Jevic, O.Hasselwander, J.Bernhardt & H. K. Biesalski, « La biodispobibilité de la coenzyme Q10 », sur http://informahealthcare.com/doi/abs/10.1080/09637480601058320

Liens externes

  • Coenzyme Q10, Passeportsanté.net
  • Portail de la chimie
  • Portail de la biochimie
  • Portail de la biologie cellulaire et moléculaire
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.