Chlorprothixène

Le chlorprothixène (Truxal, Cloxan, Taractan) est un antipsychotique typique appartenant à la classe des thioxanthènes, et le premier à avoir été synthétisé[4]. Il a été introduit en 1959 par Lundbeck[5].

Chlorprothixène

Noms commerciaux	Clothixen (Japon) Cloxan (Thaïlande) Rentovet Tactaran Taractan (États-Unis) commercialisation suspendue Traquilan Trictal Truquil Truxal (Allemagne, Arabie saoudite, Autriche, Danemark, Égypte, Émirats arabes unis, Estonie, Finlande, Géorgie, Hongrie, Islande, Iran, Irak, Jordanie, Koweït, Lettonie, Liban, Lituanie, Norvège, Pays-Bas, Qatar, Russie, Soudan, Suède, Suisse, Sultanat d'Oman, Taïwan, Yémen) Truxaletten Truxalettes (Luxembourg) Vetacalm
Laboratoire	Orion, Lundbeck, Roche, Yoshitomi, Zentiva
Formule brute	C₁₈H₁₈CINS
Sels	chlorhydrate ; décanoate
Forme	comprimés pelliculés à 15 et à 50 mg, solution buvable
Administration	per os
Classe	psycholeptiques antipsychotiques, dérivés du thioxanthène, ATC code N05AF03

Identification
Chlorprothixène

Nom UICPA	(3Z)-3-(2-chloro-9H-thioxanthén-9-ylidène)-N,N-dim&thylpropan-1-amine
N^o CAS	113-59-7
N^o ECHA	100.003.666
N^o EC	204-032-8
Code ATC	N05AF03
DrugBank	APRD00718
PubChem	2729
SMILES	CN(C)CC\C=C1\c3ccccc3Sc2ccc(Cl)cc12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H18ClNS/c1-20(2)11-5-7-14-15-6-3-4-8-17(15)21-18-10-9-13(19)12-16(14)18/h3-4,6-10,12H,5,11H2,1-2H3/b14-7-
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₁₈ClNS [Isomères]
Masse molaire[1]	315,86 ± 0,023 g/mol C 68,45 %, H 5,74 %, Cl 11,22 %, N 4,43 %, S 10,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion	97,5 °C[2]
Pression de vapeur saturante	2,37×10^-7 mmHg à 25 °C[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	50,1 mg·kg^-1 (souris, oral)[2]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	hépatique[3]
Demi-vie d’élim.	8 à 12 heures[3]
Excrétion	fèces et urine
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale[3], intramusculaire[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Chlorprothixène » sur ChemIDplus
(en) « Chlorprothixène » sur DrugBank, consulté le 5 août 2009
(en) Healy, David, The antidepressant era, Cambridge, Harvard University Press, 1997, 317 p. (ISBN 0-674-03958-0, lire en ligne), p. 182
(en) Sneader, Walter, Drug discovery: a history, New York, Wiley, 2005, 468 p. (ISBN 0-471-89980-1, lire en ligne), p. 410

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Chlorprothixène

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