Chlorprophame

Le chlorprophame, également désigné isopropyl3 chlorophénylcarbamate ou CIPC[4], est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des carbamates.

Pour les articles homonymes, voir CIPC.

Chlorprophame
Identification
No CAS 101-21-3
No ECHA 100.002.660
No EC 202-925-7
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à bruns[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12ClNO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 213,661 ± 0,012 g/mol
C 56,21 %, H 5,66 %, Cl 16,59 %, N 6,56 %, O 14,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion 41 °C[1]
T° ébullition (décomposition) : 247 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 0,09 g·L-1 (très faible)[1]
Masse volumique 1,18 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante 1,3 mbar (112 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

Phrases R : 22,

Phrases S : 25,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP 3,4[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cette substance est notamment employée comme anti-germinatif pour le stockage des pommes de terre. Elle permet de garantir une durée de stockage comprise entre 6 et 9 mois selon la vigueur germinative de la variété stockée ainsi que de la température du stockage.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

  • pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2004/20/CE[5] ;
  • pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

  • hydrolyse à pH 7 : très stable ;
  • solubilité : 108 mg·L-1 ;
  • coefficient de partage carbone organique-eau : 400 cm3·g-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol ;
  • durée de demi-vie : 40 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol ;
  • coefficient de partage octanol-eau : 3,43. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

  • CL50 sur poissons : 10 mg·L-1 ;
  • CL50 sur daphnies : 4,1 mg·L-1 ;
  • CL50 sur algues : 3,3 mg·L-1.


Toxicité pour l’Homme

Dans les pommes de terre traitées contre la germination, le CIPC se trouve principalement concentré dans la pelure et l’épiderme sous-jacent et décroît fortement vers l’intérieur du tubercule[6][7].

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,05 mg·kg-1·j-1[8].

Les produits utilisés comme antigerminatif sur les pommes de terre contenant du chlorprophame sont classés R40 (effet cancérogène suspecté, preuves insuffisantes)[9]. Certains de ces produits phytosanitaires sont également classés R48/22 (risque d'effet grave pour la santé en cas d'exposition prolongée par ingestion)[10].

Le CIPC a montré des effets sur la thyroïde et les hormones T3 et T4, dans le cas d'une étude sur le chien (servant de modèle humain) : augmentation de l'activité et du poids de la glande thyroïde, diminution de la concentration de thyroxine (T4), et de triiodothyronine (T3)[11].

La molécule est liposoluble, dans le cas de la production de viande (alimentation de bovins par des pommes de terre traitées contre la germination), le caractère liposoluble du CIPC a été constaté puisqu’il était retrouvé dans les gras[6][12].

A l'occasion du réexamen européen de l'homologation du CIPC (principale molécule utilisée comme anti germinatif sur pomme de terre) qui aurait du intervenir avant le 31 juillet 2018, la commission a proposé en mars 2018 le non renouvellement de l'AMM de cette molécule, c'est à dire son interdiction. Faute d'accord entre les différents états la décision a été repoussée au 31 juillet 2019[13].

Dans les motivations de son avis la commission explique qu'un sujet de préoccupation particulièrement important a été identifié en ce qui concerne les résultats d'une évaluation indicative des risques pour les consommateurs, qui font apparaître des risques aigus et chroniques élevés liés au chlorprophame et à son principal métabolite, la 3-chloroaniline[14].

Notes et références

  1. CHLORPROPHAM, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  4. Voir la liste des noms alternatifs sur la page dédiée par le NIST.
  5. « Directive 2004/20/CE de la Commission du 2 mars 2004 modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil en vue d'y inscrire la substance active chlorprophame », Journal officiel de l'Union européenne L 70/32, (consulté le 10 février 2013).
  6. Morel d'Arleux 2001, p. 82.
  7. « VALORISATION DES CO-PRODUITS DE LA POMME DE TERRE EN PRODUCTION ANIMALE page 82 »
  8. afssa
  9. « Chlorprophame », Ministère de l'Agriculture et de l'Agroalimentaire, 2015.
  10. « Chlorpham TX », Ministère de l'Agriculture et de l'Agroalimentaire, 2015.
  11. « chlorprophame INERIS »
  12. « VALORISATION DES CO-PRODUITS DE LA POMME DE TERRE EN PRODUCTION ANIMALE »
  13. « Décision toujours en suspens pour le CIPC », sur www.arvalis-infos.fr (consulté le 28 septembre 2018)
  14. Modèle {{Lien web}} : paramètre « titre » manquant. (langue non reconnue : notification + de + la + langue non reconnue : commission) https://docs.wto.org/imrd/directdoc.asp?DDFDocuments/u/G/TBTN18/EU565.DOCX

Voir aussi

Articles connexes

  • Substance active d'un produit phytopharmaceutique
  • Liste de substances actives de produits phytosanitaires
  • Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
  • Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Liens externes

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