Ceftazidime

La ceftazidime est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à gram positif et à gram négatif. Son activité sur Pseudomonas aeruginosa est sa propriété la plus remarquable et conditionne ses principales indications. Elle est commercialisée sous le nom de Fortum ®.

Identification
Ceftazidime anhydre

Nom UICPA	acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)- 2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acétamido)-8-oxo- 3-(pyridinium-1-ylméthyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0] oct-2-ène-2-carboxylique
N^o CAS	72558-82-8 hydrate : 78439-06-2
N^o ECHA	100.069.720
N^o EC	276-715-9
Code ATC	J01DD02
DrugBank	DB00438
PubChem	91713
SMILES	CC(C)(C(=O)O)ON=C(C1=CSC(=N1)N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C[N+]4=CC=CC=C4)C(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H22N6O7S2/c1-22(2,20(33)34)35-26-13(12-10-37-21(23)24-12)16(29)25-14-17(30)28-15(19(31)32)11(9-36-18(14)28)8-27-6-4-3-5-7-27/h3-7,10,14,18H,8-9H2,1-2H3,(H4-,23,24,25,29,31,32,33,34)/t14-,18-/m1/s1/f/h25,33H,23H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₂₂N₆O₇S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	546,576 ± 0,032 g/mol C 48,34 %, H 4,06 %, N 15,38 %, O 20,49 %, S 11,73 %,
Propriétés physiques
Solubilité	396 mg·L^-1 eau
Écotoxicologie
DL₅₀	>20 000 mg·kg^-1 souris oral 6 300 mg·kg^-1 souris i.v. 20 000 mg·kg^-1 souris s.c. 11 000 mg·kg^-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	91 % (IM)
Métabolisme	Négligeable
Demi-vie d’élim.	1,6 à 2 heures
Excrétion	Rénale (90 - 96 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique bêta-lactamine Céphalosporine de 3^e génération
Voie d’administration	Intraveineuse Intramusculaire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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