Cefpirome

Le cefpirome est une molécule antibiotique de la classe des céphalosporines de 4^e génération.

Identification
Céfpirome

Nom UICPA	1-{[(6R,7R)-7-[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido]-2-carboxylato-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]méthyl}-5H,6H,7H-cyclopenta[b]pyridin-1-ium
N^o CAS	84957-29-9
Code ATC	J01DE02
PubChem	6917674
SMILES	c12c(ccc[n+]1CC1=C(N3C([C@H]([C@H]3SC1)NC(=O)\C(=N\OC)c1nc(sc1)N)=O)C(=O)[O-])CCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H22N6O5S2/c1-33-26-15(13-10-35-22(23)24-13)18(29)25-16-19(30)28-17(21(31)32)12(9-34-20(16)28)8-27-7-3-5-11-4-2-6-14(11)27/h3,5,7,10,16,20H,2,4,6,8-9H2,1H3,(H3-,23,24,25,29,31,32)/b26-15+/t16-,20-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₂₂N₆O₅S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	514,577 ± 0,032 g/mol C 51,35 %, H 4,31 %, N 16,33 %, O 15,55 %, S 12,46 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

Le cefpirome inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

cefpirome

Noms commerciaux	Cedixen (France) Cefprom (France)
Laboratoire	Eva Pharma, Sanofi-Aventis
Sels	cefpirome sulfate
Forme	poudre et solvant pour solution injectable IV, dosés à 1 g/20 ml, 2 g/100 ml ou à 2 g/20 ml
Classe	anti-infectieux généraux à usage systémique, céphalosporine de 4^e génération, ATC code J01DE02
Autres informations	Cedixen retiré de la vente en France en mai 1995, Cefprom retiré de la vente en France en juillet 2014
Statut	réservé à l'usage hospitalier

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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