Carbimazole

Le carbimazole est un médicament antithyroïdien commercialisé sous le nom de Néo-mercazole par le laboratoire Roche et utilisé pour traiter l'hyperthyroïdie. Le carbimazole est une prodrogue qui, après absorption, est converti en sa forme active, le méthimazole. Celui-ci empêche la thyroperoxydase d'ioder les résidus de tyrosine sur la thyroglobuline, réduisant ainsi la production des hormones thyroïdiennes c'est-à-dire la thyroxine (T₄) et surtout la triiodothyronine (T₃).

Identification
Carbimazole

Carbimazole
Nom UICPA	3-méthyl-2-sulfanylidène-imidazole-1-carboxylate d'éthyle
N^o CAS	22232-54-8
N^o ECHA	100.040.762
Code ATC	HO3BB01
DrugBank	DB00389
PubChem	31072
ChEBI	617099
SMILES	S=C1N(\C=C/N1C(=O)OCC)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H10N2O2S/c1-3-11-7(10)9-5-4-8(2)6(9)12/h4-5H,3H2,1-2H3 InChIKey : CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H10N2O2S/c1-3-11-7(10)9-5-4-8(2)6(9)12/h4-5H,3H2,1-2H3 Std. InChIKey : CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₇H₁₀N₂O₂S [Isomères]
Masse molaire[1]	186,232 ± 0,012 g/mol C 45,15 %, H 5,41 %, N 15,04 %, O 17,18 %, S 17,22 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	85 %
Demi-vie d’élim.	4 à 12 h selon les sujets
Excrétion	urinaire : 75 à 80 %
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antithyroïdien de synthèse
Voie d’administration	orale
Grossesse	possible sous surveillance
Conduite automobile	inconnu

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Indications

Hyperthyroïdies[2]
Maladie de Graves-Basedow
Préparation au traitement chirurgical de l'hyperthyroïdie
Récidives de la maladie de Graves-Basedow après thyroïdectomie subtotale
Traitement pré-opératoire éventuel du nodule toxique et du goître multihétérogène toxique
En association avec un traitement par l'iode radioactif, ou préalablement à un traitement par l'iode radioactif[3]

Contre-indications

Hypersensibilité connue au carbimazole ou à l'un des excipients, notamment les allergies aux azoles
Cancer TSH-dépendant de la thyroïde
Affections hématologiques graves préexistantes
Insuffisance hépatique
Allaitement
En cas de grossesse, le traitement par carbimazole doit être utilisé sous surveillance car il traverse le placenta. Quelques rares anomalies ont été décrites avec le carbimazole ou avec son métabolite actif le méthimazole : aplasies circonscrites du cuir chevelu, atrésies des choanes, atrésies œsophagiennes[4]^,[5]. Cependant, une hyperthyroïdie doit être traitée au cours de la grossesse.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
J.L. Wemeau et al., « Controverses dans la prise en charge des hyperthyroïdies », Feuillets de biologie, Neuilly-sur-Seine, France, Orion, vol. 48, n^o 277,‎ 2007, p. 53-63 (ISSN 0428-2779, résumé)
« Commission de transparence HAS » [PDF], Haute Autorité de Santé, 8 décembre 2004 (consulté le 12 juillet 2013)
« Monographie Vidal », Vidal, 14 janvier 2013 (consulté le 12 juillet 2013)
Dr Elisabeth Robert-Gnansia, « Embryofoetopathie au méthimazole », Orphanet, 2005 (consulté le 13 juillet 2013)

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