Céfopérazone

La céfopérazone est une molécule antibiotique de la classe des céphalosporines de 3^e génération, découverte en 1978 par des chercheurs japonais[3].

Identification
Céfopérazone

N^o CAS	62893-19-0
N^o ECHA	100.057.936
N^o EC	263-749-4
Code ATC	J01DD12 « QJ51DA32 »
SMILES	N12[C@@H]([C@@H](NC([C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(N3C(C(N(CC)CC3)=O)=O)=O)=O)C2=O)SCC(=C1C(O)=O)CSc1n(nnn1)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15?,16-,22-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₅H₂₇N₉O₈S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	645,667 ± 0,036 g/mol C 46,51 %, H 4,21 %, N 19,52 %, O 19,82 %, S 9,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	167 à 171 °C [2]
Écotoxicologie
LogP	-0,74 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

La céfopérazone inhibe la protéine de liaison aux pénicillines (PLP), enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Cefoperazone » sur ChemIDplus, consulté le 28 mai 2010
(en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html])

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