Céfadroxil

Le céphadroxil est une molécule antibiotique bêta-lactamine de la classe des céphalosporines.

Identification
Céfadroxil

Nom UICPA	acide 7β-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-2,3-didéhydrocépham-2-carboxylique
Synonymes	acide (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-3-méthyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
N^o CAS	50370-12-2
N^o ECHA	100.157.926
N^o EC	256-555-6
Code ATC	J01DB05
DrugBank	DB01140
PubChem	47965
ChEBI	3479
SMILES	CC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H17N3O5S/c1-7-6-25-15-11(14(22)19(15)12(7)16(23)24)18-13(21)10(17)8-2-4-9(20)5-3-8/h2-5,10-11,15,20H,6,17H2,1H3,(H,18,21)(H,23,24)/t10-,11-,15-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₆H₁₇N₃O₅S [Isomères]
Masse molaire[1]	363,388 ± 0,021 g/mol C 52,88 %, H 4,72 %, N 11,56 %, O 22,01 %, S 8,82 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	10 g·kg^-1 (souris, oral) 15 g·kg^-1 (souris, i.v.) 8 g·kg^-1 (souris, s.c.) 6 g·kg^-1 (souris, i.p.) [2]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	1,50 heures[3]
Excrétion	Voie rénale[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

Le céphadroxil inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Antibiotiques de première intention utilisés dans :

infection staphylococciques diverses ;
infections à germes gram négatif résistant aux pénicillines (klebssiella proteus E.coli) ;
inactifs sur germes producteurs de céphalosporinases tels que streptocoque, pneumocoque...

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Cefadroxil anhydrous » sur ChemIDplus, consulté le 28 mai 2010
« Céfadroxil », sur BIAM (consulté le 13 mai 2010)

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