Butan-2-ol

Le butan-2-ol ou sec-butanol est un des isomères du butanol. C'est un alcool secondaire, et une molécule chirale, présentant donc 2 énantiomères, appelés classiquement (R)-butan-2-ol et (S)-butan-2-ol. On le trouve en général sous la forme d'un racémique.

Butan-2-ol

Structure chimique du butan-2-ol

Identification

Nom UICPA

butan-2-ol

Synonymes

sec-butanol, 1-méthylpropanol

N^o CAS

78-92-2; 15892-23-6(RS)
14898-79-4 (R)
4221-99-2 (S)

N^o ECHA

100.001.053

N^o EC

201-158-5

PubChem

6568

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule brute

C₄H₁₀O [Isomères]

Masse molaire[2]

74,1216 ± 0,0042 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,

Moment dipolaire

1,66 D[3]

Diamètre moléculaire

0,552 nm[3]

Propriétés physiques

T° fusion

−115 °C[1]

T° ébullition

100 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 125 g·l^-1[1],
complète dans les solvants polaires organiques
(Éther, autres alcools).

Paramètre de solubilité δ

22,6 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

406 °C[1]

Point d’éclair

24 °C (coupelle fermée)[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 1,7 kPa[1]

Point critique

41,8 bar, 262,95 °C[5]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $\text{[math]}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 158,45 à 372,7 K.
Valeurs calculées :
194,927 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
158,45	-114,7	127 620	1 722
172	-101,15	128 523	1 734
179	-94,15	129 463	1 747
187	-86,15	130 933	1 766
194	-79,15	132 565	1 788
201	-72,15	134 519	1 815
208	-65,15	136 795	1 846
215	-58,15	139 394	1 881
222	-51,15	142 316	1 920
229	-44,15	145 559	1 964
237	-36,15	149 661	2 019
244	-29,15	153 596	2 072
251	-22,15	157 853	2 130
258	-15,15	162 432	2 191
265	-8,15	167 334	2 258

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
272	-1,15	172 559	2 328
279	5,85	178 105	2 403
287	13,85	184 839	2 494
294	20,85	191 077	2 578
301	27,85	197 637	2 666
308	34,85	204 519	2 759
315	41,85	211 724	2 856
322	48,85	219 252	2 958
329	55,85	227 101	3 064
336	62,85	235 273	3 174
344	70,85	245 008	3 305
351	77,85	253 871	3 425
358	84,85	263 056	3 549
365	91,85	272 564	3 677
372,7	99,55	283 400	3 823

équation[6] : $\text{[math]}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
115,573 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
200	-73,15	87 515	1 181
286	12,85	112 238	1 514
330	56,85	124 130	1 675
373	99,85	135 257	1 825
416	142,85	145 900	1 968
460	186,85	156 292	2 109
503	229,85	165 967	2 239
546	272,85	175 173	2 363
590	316,85	184 115	2 484
633	359,85	192 394	2 596
676	402,85	200 229	2 701
720	446,85	207 798	2 803
763	489,85	214 768	2 898
806	532,85	221 329	2 986
850	576,85	227 633	3 071

T (K)	T (°C)	C_p $\text{[math]}$	C_p $\text{[math]}$
893	619,85	233 408	3 149
936	662,85	238 819	3 222
980	706,85	243 996	3 292
1 023	749,85	248 722	3 356
1 066	792,85	253 138	3 415
1 110	836,85	257 356	3 472
1 153	879,85	261 206	3 524
1 196	922,85	264 810	3 573
1 240	966,85	268 267	3 619
1 283	1 009,85	271 445	3 662
1 326	1 052,85	274 450	3 703
1 370	1 096,85	277 375	3 742
1 413	1 139,85	280 113	3 779
1 456	1 182,85	282 762	3 815
1 500	1 226,85	285 412	3 851

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,88 ± 0,03 eV (gaz)[7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

\text{[math]}

1,3953[3]

Précautions

SGH[8]

Attention

H226, H319, H335, H336,

SIMDUT[9]

B2, D2B,

NFPA 704

Transport

1120

Écotoxicologie

LogP

0,6[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,12 ppm
haut : 13,8 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-2-ol est utilisé comme solvant, mais aussi comme intermédiaire chimique (synthèse de la butanone par exemple), ou dans certains détergents.

La plupart des esters issus du butan-2-ol sont volatils et dégagent un parfum agréable. Ils sont d'ailleurs beaucoup utilisés pour les arômes artificiels comme l'odeur de banane^{[réf. nécessaire]}, et en parfumerie.

Le butan-2-ol est synthétisé dans l'industrie par oxydation de la double liaison du but-2-ène.

Voir aussi

Références

2 - BUTANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
Numéro index 603-127-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool butylique secondaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« sec-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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