Bromure de perfluorooctyle

Le bromure de perfluorooctyle, également appelé Perflubron en pharmacie et 1-bromoperfluorooctane de façon générale, est un fluorocarbure de formule brute C₈F₁₇Br. Il s'agit d'un liquide incolore et inodore, chimiquement stable et biologiquement inerte, ayant la capacité de dissoudre d'importantes quantités d'oxygène O₂ et de dioxyde de carbone CO₂. Il est employé comme produit de contraste en imagerie par résonance magnétique, tomodensitométrie et échographie[3]. Il a également été utilisé comme substitut sanguin ainsi qu'en ventilation liquidienne partielle pour enfants prématurés en insuffisance respiratoire[4]^,[5].

Identification
Bromure de perfluorooctyle (Perflubron)

Structure du bromure de perfluorooctyle
Nom UICPA	1-bromoheptadécafluorooctane
Synonymes	1-bromoperfluorooctane, Perflubron, Imagent GI
N^o CAS	423-55-2
N^o ECHA	100.006.391
N^o EC	207-028-4
N^o RTECS	RG8700000
Code ATC	V08CX01
PubChem	9873
ChEBI	38803
SMILES	C(C(C(C(C(F)(F)Br)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8BrF17/c9-7(22,23)5(18,19)3(14,15)1(10,11)2(12,13)4(16,17)6(20,21)8(24,25)26 Std. InChIKey : WTWWXOGTJWMJHI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₈BrF₁₇ [Isomères]
Masse molaire[1]	498,962 ± 0,007 g/mol C 19,26 %, Br 16,01 %, F 64,73 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	142 °C[2]
Masse volumique	1,93 g·cm^-3[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce type de composés est susceptible d'améliorer les performances physiques dans les sports d'endurance (cyclisme notamment) et figure par conséquent parmi les substances dopantes interdites.

Densité électronique au sein de la molécule de bromure de perfluorooctyle montrant la polarité positive autour du gros atome de brome à droite.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Bromure de perfluorooctle 99 %, consultée le 16 mars 2013.
(en) R.F. Mattrey, « Perfluorooctylbromide: a new contrast agent for CT, sonography, and MR imaging », American Journal of Roentgenology, vol. 152, n^o 2,‎ février 1989, p. 247-252 (lire en ligne) PMID 2643258
(en) M.R. Wolfson, N.E. Kechner, R.F. Roache, J.P. DeChadarevian, H.E. Friss, S.D. Rubenstein, T.H. Shaffer., « Perfluorochemical rescue after surfactant treatment: effect of perflubron dose and ventilatory frequency », Journal of Applied Physiology, vol. 84, n^o 2,‎ février 1998, p. 624-640 (lire en ligne) PMID 9475875
(en) Corinne Lowe Leach, Jay S. Greenspan, S. David Rubenstein, Thomas H. Shaffer, Marla R. Wolfson, J. Craig Jackson, Robert DeLemos et Bradley P. Fuhrman, « Partial Liquid Ventilation with Perflubron in Premature Infants with Severe Respiratory Distress Syndrome », New England Journal of Medicine, vol. 335,‎ 12 septembre 1996, p. 761-767 (lire en ligne) DOI:10.1056/NEJM199609123351101 PMID 8778584

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