Bromure de glycopyrronium

Le bromure de glycopyrronium est une substance anticholinergique[3] utilisée dans le traitement de la sialorrhée[4]. Il s'utilise aussi en anesthésiologie et sous forme d'injection sous-cutanée dans le traitement symptomatique des râles agoniques[3].

« AMLA » redirige ici. Pour les autres significations, voir Amla (homonymie).

Bromure de glycopyrronium
Identification
Nom UICPA bromure de 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phénylacétate de 1,1-diméthylpyrrolidin-1-ium-3-yle
No CAS 596-51-0
No ECHA 100.008.990
No EC 209-887-0
Code ATC A03AB02
R03BB06
PubChem 11693
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H28BrNO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 398,335 ± 0,019 g/mol
C 57,29 %, H 7,09 %, Br 20,06 %, N 3,52 %, O 12,05 %,
Propriétés physiques
fusion 193,2 – 194,5 °C [2]
Écotoxicologie
DL50 570 mg/kg (souris, oral)[2]
709 mg/kg (rat, oral)[2]
15 mg/kg (souris, i.v.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de glycopyrronium est également commercialisé en tant qu'AMLA (antagoniste muscarinique à longue action), sous forme d'inhalateur. Il est utilisé ainsi dans le traitement d'entretien des MPOC (maladies pulmonaires obstructives chroniques) en concommitance avec des ABLA (agonistes bêtaadrénergiques à longue action) et des corticostéroïdes en inhalation. Au Canada, ce produit est commercialisé sous le nom Seebri.

Mode d'action

Le bromure de glycopyrronium se lie aux récepteurs muscariniques des muscles lisses des bronches pour empêcher la liaison de l'acétylcholine limitant ainsi son action bronchoconstrictrice. Il n'a en revanche comme tous les dérivés atropiniques aucune action sur la production de mucus, contrairement aux β2-mimétiques. L'effet thérapeutique est une bronchodilatation due à la relaxation du muscle lisse de la paroi bronchique et mène à une respiration plus facile chez la personne atteinte de MPOC[5].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. entrée Glycopyrroniumbromid, Römpp Online, Georg Thieme Verlag.
  3. Nackaerts, K. et al., « Traitement des râles agoniques », Folia Pharmacotherapeutica (Belgique), (lire en ligne)
  4. (en + fr) Tscheng, Dorothy Z, « Sialorrhea — Therapeutic Drug Options », Ann Pharmacother, vol. 36, no 11, , p. 1785-1790 (DOI 10.1345/aph.1C019, lire en ligne)
  5. « Guide des médicaments », sur guidedesmedicaments.ca (consulté le 23 novembre 2017)


  • Portail de la chimie
  • Portail de la pharmacie
  • Portail de la médecine
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.