Bipéridène

Le bipéridène est un médicament de la famille des anticholinergiques, utilisé pour traiter la maladie de Parkinson et des syndromes parkinsoniens induits par les neuroleptiques. Il est disponible sous les noms commerciaux Akineton et Akinophyl, et sous forme générique. La substance active est le chlorhydrate de bipéridène (numéro CAS 1235-82-1).

Identification
Bipéridène

Structure (exo) de l'une des quatre paires d'énantiomères possibles du bipéridène
DCI	bipéridène
Nom UICPA	(1RS,2SR,4RS)-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-èn-2-yl)-1-phényl-3-(pipéridin-1-yl)propan-1-ol
Synonymes	Spécialités : Akineton Akinophyl[1]
N^o CAS	514-65-8
N^o ECHA	100.007.441
N^o EC	208-184-6
Code ATC	N04AA02
DrugBank	DB00810
PubChem	2381 46508325 (Akineton)
ChEBI	3112
SMILES	C1CCN(CC1)CCC(C2CC3CC2C=C3)(C4=CC=CC=C4)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C21H29NO/c23-21(19-7-3-1-4-8-19, 11-14-22-12-5-2-6-13-22)20-16-17-9-10-18(20)15-17/h1,3-4,7-10,17-18,20, 23H,2,5-6,11-16H2 InChIKey : YSXKPIUOCJLQIE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux[2]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₂₉NO [Isomères]
Masse molaire[3]	311,4611 ± 0,0193 g/mol C 80,98 %, H 9,38 %, N 4,5 %, O 5,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	101 °C[2] 114 °C[1] 238 °C (chlorhydrate)[2]
Solubilité	25,1 mg·L^-1 (eau)[1], légèrement soluble dans l'éthanol[2], soluble dans le méthanol[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	760 mg·kg^-1 (rat, oral) (chlorhydrate)[4]
LogP	4,25[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~33 % (oral)[5]
Liaison protéique	60 %[1]
Métabolisme	non complètement élucidé, mais implique l'hydroxylation[1]
Demi-vie d’élim.	~30 heures (plage : 24 à 38 h)[5]
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anticholinergique • Antiparkinsonien
Voie d’administration	Orale, IM, IV

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Du point de vue chimique, il s'agit d'un dérivé du norbornène, le substituant contient un aminoalcool. En ce qui concerne la stéréoisomérie, la molécule de bipéridène contient trois centres stéréogènes ; il y a donc théoriquement huit (2³) stéréoisomères. La substance active du médicament est un racémique, elle contient à proportions égales les deux formes (1R,2S,4R) et (1S,2R,4S).

Le bipéridène a été synthétisé pour la première fois par le chimiste allemand Wilfried Klavehn de Knoll AG (en) (Allemagne). Klavehn a fait breveter la synthèse en mars 1953.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].

Liens externes

Le bipéridène dans diverses bases de données[1]
Base de données	ChemSpider	UNII (en)	KEGG Drug	KEGG Compound	ChEMBL (en)	BindingDB (en)	Therapeutic Targets Database (en)	PharmGKB[7]	Drug Product Database[8]
Numéro	2289	0FRP6G56LD[9]	D00779	C07941	1101	50240680	DAP001125	PA448626	124982

Notes et références

(en) « Biperiden » sur DrugBank. Consulté le 13 juin 2013.
(en) « BIPERIDEN » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 13 juin 2013.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Biperidine Hydrochloride », Pharmacy Codes. Consulté le 13 juin 2013.
(en) Louis A. Pagliaro et Ann Marie Pagliaro, Psychologists' Neuropsychotropic Drug Reference, Taylor and Francis, 1999, 463 p. (ISBN 0-87630-956-2, lire en ligne), p. 51.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
(en) PharmGKB
(en) Drug Product Database Online
(en) « BIPERIDEN », NLM

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