Benzathine benzylpénicilline

La benzathine benzylpénicilline est une forme de pénicilline également appelée benzathine pénicilline G. Cet antibiotique bêta-lactamine est utilisé pour traiter de nombreuses infections bactériennes, notamment comme prophylaxie contre les rechutes de rhumatisme articulaire aigu, dans le traitement à long terme de la syphilis et dans la prise en charge du pian[3].

Benzathine benzylpénicilline
Structure de la benzathine benzylpénicilline
Identification
Nom UICPA	bis{2,2-diméthyl-6β-(phénylacétamido)penam-3α-carboxylate} de N,N’-dibenzyléthane-1,2-diaminium
Synonymes	benzathine pénicilline G, sel de benzylpénicilline dibenzyléthylènediamine
No CAS	1538-09-6
No ECHA	100.014.782
No EC	216-260-5
No RTECS	XH9425000 (tétrahydrate)
Code ATC	J01CE08
PubChem	15232
ChEBI	51352
SMILES	[H][N+]([H])(CC[N+]([H])([H])Cc1ccccc1)Cc1ccccc1.[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)Cc1ccccc1)C([O-])=O.[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)Cc1ccccc1)C([O-])=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2C16H18N2O4S.C16H20N2/c2*1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9;1-3-7-15(8-4-1)13-17-11-12-18-14-16-9-5-2-6-10-16/h2*3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22);1-10,17-18H,11-14H2/t2*11-,12+,14-;/m11./s1 Std. InChIKey : BVGLIYRKPOITBQ-ANPZCEIESA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C48H56N6O8S2
Masse molaire[1]	909,124 ± 0,056 g/mol C 63,41 %, H 6,21 %, N 9,24 %, O 14,08 %, S 7,05 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H334, P261, P342+P311, H302 : Nocif en cas d'ingestion H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La benzathine forme avec la benzylpénicilline (pénicilline G) un sel très peu soluble dans l'eau qui peut être utilisé en injection intramusculaire afin d'être lentement hydrolysé dans le muscle en libérant la pénicilline G.

Il s'agit aujourd'hui d'un médicament générique initialement breveté, en 1953, par la société pharmaceutique américaine Wyeth.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].