Bazédoxifène

Le bazédoxifène est un médicament de la classe des modulateurs sélectifs du récepteur des œstrogènes, agissant « comme un agoniste au niveau de l’os et partiellement au niveau du métabolisme des lipides et comme un antagoniste au niveau des tissus mammaires et utérins. » Il s’utilise chez les femmes ménopausées pour diminuer le renouvellement osseux, augmentant la densité osseuse au niveau vertébral lombaire et permettant ainsi de diminuer les fractures vertébrales[3].

Identification
Bazédoxifène


Nom UICPA	1-[[4-[2-(azépan-1-yl)éthoxy]phényl]méthyl]-2-(4-hydroxyphényl)-3-méthylindol-5-ol[1]
Synonymes	1-{2-[4-(2-(4-hydroxyphényl)-3-méthyl-5-hydroxy-1H-indol-1-ylméthyl)phénoxy]éthyl}azépane 1-[4-(2-azépan-1-yl-éthoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phényl)-3-méthyl-1H-indol-5-ol
N^o CAS	198481-32-2 198481-33-3 (acétate)
N^o ECHA	100.232.728
Code ATC	G03XC02
DrugBank	DB06401
PubChem	154257
SMILES	Oc1ccc(cc1)c3c(c2cc(O)ccc2n3Cc5ccc(OCCN4CCCCCC4)cc5)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C30H34N2O3/c1-22-28-20-26(34)12-15-29(28)32(30(22)24-8-10-25(33)11-9-24)21-23-6-13-27(14-7-23)35-19-18-31-16-4-2-3-5-17-31/h6-15,20,33-34H,2-5,16-19,21H2,1H3 InChIKey : UCJGJABZCDBEDK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃₀H₃₄N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	470,6026 ± 0,0277 g/mol C 76,57 %, H 7,28 %, N 5,95 %, O 10,2 %,
Précautions
SGH[1]
H360, P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501, H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	98-99%[1]
Demi-vie d’élim.	~30 heures[1]
Excrétion	fèces[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a aussi été étudié comme traitement possible des cancers du sein et du pancréas[4]. C'est un membre du groupe des 2-phénylindoles des SERM (Selective estrogen receptor modulator (en)) comme le zindoxifène (en), le pipendoxifène (en) ou le raloxifène[5].

Notes et références

PubChem CID 154257
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Kurt Lippuner, « Bazédoxifène », Forum Med Suisse, vol. 13, n^o 34,‎ 2013, p. 663–664 (lire en ligne)
http://medicalxpress.com/news/2013-06-osteoporosis-drug-growth-breast-cancer.html
(en) Gordon W. Gribble, Heterocyclic Scaffolds II: Reactions and Applications of Indoles, Springer Science & Business Media, 2010, p. 14. page sur googlebook.

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