Bacampicilline

La bacampicilline ou bécampicilline est une molécule antibiotique de la classe des pénicillines, elle fait partie des dérivés de l'ampicilline. La molécule est administrée sous forme de sel de chlorure (Numéro CAS 37661-08-8).

Identification
Bacampicilline

Nom UICPA	(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-amino-2-phénylacétyl]amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate d'éthoxycarbonyloxyéthyle
N^o CAS	50972-17-3
Code ATC	J01CA06
DrugBank	DB01602
PubChem	441397
ChEBI	2968
SMILES	N[C@H](c1ccccc1)C(=O)N[C@@H]2C(=O)N3[C@@H](C(=O)OC(C)OC(=O)OCC)C(C)(C)S[C@H]23 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H27N3O7S/c1-5-29-20(28)31-11(2)30-19(27)15-21(3,4)32-18-14(17(26)24(15)18)23-16(25)13(22)12-9-7-6-8-10-12/h6-11,13-15,18H,5,22H2,1-4H3,(H,23,25)/t11?,13-,14-,15+,18-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₂₇N₃O₇S [Isomères]
Masse molaire[1]	465,52 ± 0,026 g/mol C 54,18 %, H 5,85 %, N 9,03 %, O 24,06 %, S 6,89 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	8 529 mg·kg^-1(souris, oral)[2] 184 mg·kg^-1(souris, i.v.)[2] 9 475 mg·kg^-1 (souris, s.c.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

La bacampicilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Chemotherapy Vol. 27(Suppl,

fiche BIAM du chlorhydrate.

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