Antimoniate de méglumine

L'antimoniate de méglumine est un médicament utilisé pour le traitement de la leishmaniose[2] contenant de l'antimoine(V). Sa structure chimique demeure ambiguë, avec une formule chimique généralement écrite C₇H₁₈N₁O₈Sb (anhydre) ou C₇H₂₀N₁O₉Sb (monohydrate). On pense que l'espèce chimique prépondérante en solution est un complexe de deux molécules de méglumine avec un cation d'antimoine Sb⁵⁺.

Composé de coordination formé par l'antimoniate de méglumine.

Identification
Antimoniate de méglumine

Structure proposée de l'antimoniate de méglumine
Nom UICPA	hydroxy(dioxo)-λ⁵-stibane ; (2R,3R,4R,5S)-6-(méthylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol
N^o CAS	133-51-7
N^o ECHA	100.004.645
N^o EC	205-108-3
Code ATC	P01CB01
PubChem	64953
SMILES	CNC[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O.O[Sb](=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H17NO5.H2O.2O.Sb/c1-8-2-4(10)6(12)7(13)5(11)3-9;;;;/h4-13H,2-3H2,1H3;1H2;;;/q;;;;+1/p-1/t4-,5+,6+,7+;;;;/m0..../s1 Std. InChIKey : XOGYVDXPYVPAAQ-SESJOKTNSA-M
Propriétés chimiques
Formule brute	C₇H₁₈NO₈Sb (anhydre)
Masse molaire[1]	365,98 ± 0,01 g/mol C 22,97 %, H 4,96 %, N 3,83 %, O 34,97 %, Sb 33,27 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'antimoniate de méglumine est administrée par voie parentérale.

Divers

L'antimoniate de méglumine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) J. Soto, P. Fuya, R. Herrera et J. Berman, « Topical Paromomycin/Methylbenzethonium Chloride Plus Parenteral Meglumine Antimonate as Treatment for American Cutaneous Leishmaniasis: Controlled Study », Clinical Infectious Diseases, vol. 26, n^o 1,‎ janvier 1998, p. 56-58 (PMID 9455509, DOI 10.1086/516267, lire en ligne)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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