Amikacine

L'amikacine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine, découvert en 1972 par des chercheurs japonais[4].

Identification
Amikacine

N^o CAS	37517-28-5
N^o ECHA	100.048.653
N^o EC	253-538-5
Code ATC	D06AX12, J01GB06, S01AA21
DrugBank	DB00479
PubChem	441188
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7u,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1/f/h27H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₄₃N₅O₁₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	585,6025 ± 0,0255 g/mol C 45,12 %, H 7,4 %, N 11,96 %, O 35,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	203 à 204 °C
Solubilité	1,85.10⁵ mg/L eau

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Disulfate d'amikacine

N^o CAS	39831-55-5
N^o ECHA	100.048.653
N^o EC	254-648-6
PubChem	38351
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.2H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;21-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);2(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;;/m0../s1/f/h27H;2*1-2H
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₄₇N₅O₂₁S₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	781,759 ± 0,038 g/mol C 33,8 %, H 6,06 %, N 8,96 %, O 42,98 %, S 8,2 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	>10 679 mg·kg^-1 souris oral 181 mg·kg^-1 souris i.v. 2 470 mg·kg^-1 souris s.c. 2 930 mg·kg^-1 souris i.p.
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antibiotique
Voie d’administration	IV, IM, SC
Précautions	Toxicité rénale et auditive

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Sulfate d'amikacine

N^o CAS	149022-22-0
N^o ECHA	100.048.653
PubChem	16218872
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8+,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;/m0./s1/f/h27H;1-2H
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₄₅N₅O₁₇S
Masse molaire[3]	683,681 ± 0,032 g/mol C 38,65 %, H 6,63 %, N 10,24 %, O 39,78 %, S 4,69 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Amikacine et son sulfate

Noms commerciaux	Amikacine AGUETTANT (France), Amikacine Dakota (France), Amikacine Mayne (Belgique), Amikacine Merck (France), Amikin (Suisse), Amiklin (France), Amukin (Belgique)
Classe	Antibiotique
Autres informations	Sous classe : Aminoside

Divers

L'amikacine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Amikacine

Utilité dans le traitement bactérien

L'amikacine est l'aminoglycoside le moins susceptible d'être neutralisé par des enzymes bactériennes. Puisque la production de résistance aux antibiotiques par les bactéries devient de plus en plus courant, il est recommandé d'utiliser l'amikacine comme dernier recours[6].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html])
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
(en) Jacqueline Rosenjack Bruchum, Lehne's pharmacology for Nursing Care, U.S.A., Elsevier, 2016, 1414 p. (ISBN 978-0-323-32190-7), p. 1050

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