Alfuzosine

L'alfuzosine est un médicament alpha-bloquant qui est le générique du XATRAL.

Identification
Alfuzosine

Nom UICPA	(RS)-N-[3-[(4-amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-methyl-amino]propyl]tetrahydrofuran-2-carboxamide
N^o CAS	81403-80-7
N^o ECHA	100.108.671
Code ATC	G04CA01
DrugBank	DB00346
PubChem	2092
SMILES	CN(CCCNC(=O)C1CCCO1)C2=NC3=CC(=C(C=C3C(=N2)N)OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H27N5O4/c1-24(8-5-7-21-18(25)14-6-4-9-28-14)19-22-13-11-16(27-3)15(26-2)10-12(13)17(20)23-19/h10-11,14H,4-9H2,1-3H3,(H,21,25)(H2,20,22,23)/f/h21H,20H2
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₂₇N₅O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	389,4488 ± 0,0193 g/mol C 58,6 %, H 6,99 %, N 17,98 %, O 16,43 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	alpha-bloquant

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il lutte contre la contraction des voies urinaires et est utilisé dans le traitement des symptômes modérés à sévères de l'Hypertrophie bénigne de la prostate.

Stéréochimie

L'alfuzosine contient un stéréocentre et est donc chirale. Il existe deux formes énantiomériques, ( R )-alfuzosine et ( S )-alfuzosine. Pratiquement, il s'agit d'un racémique c'est-à-dire un mélange 1:1 des deux énantiomères[2] :

Énantiomères d'alfuzosine
CAS-Nr.: 123739-69-5	CAS-Nr.: 123739-70-8

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 159, ISBN 978-3-946057-10-9.

Chlorhydrate d'alfuzosine

Noms commerciaux	URION (France) Xatral (France, Suisse) Xatral LP (France) Xatral Retard (Belgique) Xatral Uno (Belgique, Suisse) dernière mise à jour : 13/12/2005
Classe	Antihypertenseur
Autres informations	Sous classe : Alpha-bloquant

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