Alfentanil

L'alfentanil (Rapifen, R39209) est un analgésique majeur synthétique dérivé de la morphine utilisé en anesthésie sous forme de chlorhydrate d'alfentanil (Rapifen ®). Son délai d'action court et son élimination rapide le rendent intéressant pour les chirurgies de courte durée. Il a été synthétisé pour la première fois en 1976. Comparé au Fentanyl, qui lui est chimiquement apparenté, il exerce un effet quatre fois plus rapide et trois fois plus court, avec une puissance analgésique 4 fois plus faible. 1 mg de Fentanyl = 4 mg d'Alfentanyl. Le pic analgésique intervient déjà une minute après l'injection.

Identification
Alfentanil

Nom UICPA	N-[1-[2-(4-éthyl-5-oxo-1,4-dihydrotétrazol-1-yl)éthyl]-4-(méthoxyméthyl)-4-pipéridyl]-N-phényl-propanamide
N^o CAS	71195-58-9
Code ATC	N01AH02
PubChem	189496
SMILES	CCC(=O)N(c1ccccc1)C2(COC)CCN(CC2)CCN3N=NN(CC)C3=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H32N6O3/c1-4-19(28)27(18-9-7-6-8-10-18)21(17-30-3)11-13-24(14-12-21)15-16-26-20(29)25(5-2)22-23-26/h6-10H,4-5,11-17H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₃₂N₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	416,5172 ± 0,0211 g/mol C 60,56 %, H 7,74 %, N 20,18 %, O 11,52 %,
pKa	6,5
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 % (IV)
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	90 à 111 minutes
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Analgésique opioïde • Stupéfiant
Voie d’administration	Intraveineuse
Précautions	Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie	Stupéfiant
Risque de dépendance	Très élevé si usage non-thérapeutique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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