Ajmalicine

L’ajmalicine également connue sous le nom de δ-yohimbine ou raubasine, est un médicament antihypertenseur[2]. Il a été commercialisé sous de nombreuses marques, comme Card-Lamuran®, Circolene®, Cristanyl®, Duxil®, Duxor®, Hydroxysarpon®, Iskedyl®, Isosarpan®, Isquebral®, Lamuran®, Melanex®, Saltucin Co®, Salvalion® et Sarpan®[2].

Ajmalicine
Identification
Nom UICPA (19α)-16,17-didéshydro-19-méthyloxayohimban-16-carboxylate de méthyle
No CAS 483-04-5
No ECHA 100.006.900
PubChem 251561
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H24N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 352,4269 ± 0,0198 g/mol
C 71,57 %, H 6,86 %, N 7,95 %, O 13,62 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est également un alcaloïde naturellement présent dans diverses plantes telles que Rauwolfia spp., Catharanthus roseus et Mitragyna speciosa[2],[3],[4].

L'ajmalicine est structurellement liée à la yohimbine, rauwolscine, et d'autres dérivés du yohimban. Comme la corynanthine, elle agit comme un antagoniste des récepteurs α1-adrénergiques avec des actions préférentielles sur les récepteurs α2-adrénergiques, ce qui sous-tend qu'elle est plus hypotenseur qu'antihypertenseur[2],[5].

Voir aussi

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Wink, Michael; Roberts, M. W., Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications, New York, Plenum Press, (ISBN 978-0-306-45465-3, LCCN 98017602, lire en ligne)
  3. (en) Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al., « Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1 », Planta Medica, vol. 42, no 5, , p. 22–31 (PMID 17401876, DOI 10.1055/s-2007-971541, lire en ligne)
  4. (en) León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ, « Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A », Natural Product Communications, vol. 4, no 7, , p. 907–10 (PMID 19731590)
  5. (en) Roquebert J, Demichel P, « Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine », European Journal of Pharmacology, vol. 106, no 1, , p. 203–5 (PMID 6099269)
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