Acide vanillylmandélique

L'acide vanillylmandélique, acide vanylmandélique ou encore VMA (de l'anglais VanillylMandelic Acid) est produit à partir des catécholamines via les enzymes MAO (ou monoamine oxydase) et COMT.

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Identification
Acide vanillylmandélique

Nom UICPA	(R,S)2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
N^o CAS	55-10-7
N^o ECHA	100.000.204
SMILES	COc1cc(ccc1O)C(O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13) InChIKey : CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYAY Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13) Std. InChIKey : CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₉H₁₀O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	198,1727 ± 0,0094 g/mol C 54,55 %, H 5,09 %, O 40,37 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On pratique son dosage dans le sang ou dans les urines, pour dépister le phéochromocytome et surtout le neuroblastome pour lequel ce dosage est plus spécifique.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes

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