Acide pipémidique

L'acide pipémidique est une molécule antibiotique, de la classe des quinolones.

Identification
Acide pipémidique

Nom UICPA	acide 8-éthyl-5-oxo-2-pipérazin-1-yl-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylique
N^o CAS	51940-44-4
N^o ECHA	100.052.283
N^o EC	257-530-2
Code ATC	J01MB04
PubChem	4831
SMILES	c12c(c(c(C(O)=O)cn1CC)=O)cnc(n2)N1CCNCC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H17N5O3/c1-2-18-8-10(13(21)22)11(20)9-7-16-14(17-12(9)18)19-5-3-15-4-6-19/h7-8,15H,2-6H2,1H3,(H,21,22) InChIKey : JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H17N5O3/c1-2-18-8-10(13(21)22)11(20)9-7-16-14(17-12(9)18)19-5-3-15-4-6-19/h7-8,15H,2-6H2,1H3,(H,21,22) Std. InChIKey : JOHZPMXAZQZXHR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₄H₁₇N₅O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	303,3165 ± 0,0143 g/mol C 55,44 %, H 5,65 %, N 23,09 %, O 15,82 %,
Propriétés physiques
T° fusion	253 à 255 °C[2]
Solubilité	322 mg·l^-1 (eau, 25 °C)[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	5 g·kg^-1 (souris, oral)[3] 300 mg·kg^-1 (souris, i.v.)[4] 1 213 mg·kg^-1 (souris, s.c.)[5]
LogP	-2,15[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

L'acide pipémidique inhibe l'ADN gyrase bactérienne

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « » sur NIST/WebBook, consulté le 17 mai 2010
Medicamentos de Actualidad. Vol. 11, Pg. 406, 1975.
"Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology," 3rd ed., Grayson, M., and D. Eckroth, eds. New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978Vol. 2, Pg. 782, 1978.
Yakkyoku. Pharmacy. Vol. 29, Pg. 1231, 1978.

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