Acide phénylacétique

L'acide phénylacétique ou acide alpha-toluique a pour formule brute C8H8O2 et C6H5CH2COOH comme formule semi-développée. Il se présente sous forme de cristaux blancs et possède un point de fusion de 76 °C. Il a une odeur florale et sucrée. C'est l'arôme associé au miel sous forme de son ester d'éthyle (phénylacétate d'éthyle). Sa synthèse s'effectue à partir de cyanure de benzyle et d'acide chlorhydrique. Il entre dans la synthèse de la pénicilline G et est utilisé en parfumerie. Il agit dans le monde végétal comme auxine.

Acide phénylacétique
Identification
Nom UICPA Acide phénylacétique
Synonymes

acide alpha-toluique
acide benzylique
No CAS 103-82-2
No ECHA 100.002.862
No EC 203-148-6
No RTECS AJ9625000
FEMA 2878
SMILES
InChI
Apparence Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,1479 ± 0,0076 g/mol
C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
pKa 4.31 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion 76 à 77 °C sous 1 bar[2]
T° ébullition 265,5 °C sous 1 bar[2]
Solubilité 1,58 g·l-1 dans l'eau (20 °C)
Masse volumique 1,0809 (20 °C)
Point d’éclair 270 K [2]
Pression de vapeur saturante 1,33 hPa (97 °C)
Précautions
NFPA 704
Directive 67/548/EEC

C

Phrases R : 20, 35, 52/53,

Phrases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61,
Composés apparentés
Autres anions CH3COOH
CCl3COOH
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme ce produit peut être utilisé en synthèse pour différentes amphétamines, sa fabrication et sa vente sont sujettes à déclaration.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Phenylacetic acid », sur Alfa Aesar (consulté le 29 février 2016).

Voir aussi

Articles connexes

  • acide benzoïque
  • Liste d'acides

Liens externes

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