Acide bêta-hydroxybutyrique

L’acide β-hydroxybutyrique, appelé β-hydroxybutyrate sous sa forme ionisée, est un composé chimique de formule H₃C–CHOH–CH₂–COOH.

Identification
Acide β-hydroxybutyrique

Structure de l'acide β-hydroxybutyrique
Nom UICPA	acide 3-hydroxybutanoïque
Synonymes	acide 3-hydroxybutyrique
N^o CAS	300-85-6
N^o ECHA	100.005.546
N^o EC	206-099-9
PubChem	441
ChEBI	20067
SMILES	CC(O)CC(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) Std. InChIKey : WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄H₈O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	104,1045 ± 0,0047 g/mol C 46,15 %, H 7,75 %, O 46,11 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	118 à 120 °C[2]
Masse volumique	1,16 g·cm^-3[2]
Point d’éclair	112 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'énantiomère D(–)-3-hydroxybutyrate est le corps cétonique le plus abondant. Il provient de l'acétoacétate ayant subi une hydrogénation réversible par la D(–)-3-hydroxybutyrate déshydrogénase. Il n'est pas détecté dans l'urine, contrairement à l'acétoacétate.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée de « 3-Hydroxybutyric acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 décembre 2011 (JavaScript nécessaire)

Voir aussi

Acide gamma-hydroxybutyrique
Poly-β-hydroxybutyrate

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