Acénocoumarol

L'acénocoumarol (Sintrom) est un anticoagulant oral dérivé de la coumarine. Son mode d'action consiste à inhiber la synthèse de la vitamine K.

acénocoumarol
Énantiomère R de l'acénocoumarol (en haut) et S-acénocoumarol (en bas)
Identification
Nom UICPA (RS)-4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-chromèn-2-one
Synonymes

nicoumalone

No CAS 152-72-7
No ECHA 100.005.281
No EC 205-807-3
Code ATC B01AA07
PubChem 9052
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H15NO6  [Isomères]
Masse molaire[1] 353,3255 ± 0,0183 g/mol
C 64,59 %, H 4,28 %, N 3,96 %, O 27,17 %,
Propriétés physiques
fusion 198 °C [2]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 8 à 11 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique anticoagulant
Voie d’administration orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce médicament est utilisé en traitement des maladies thrombo-emboliques ou en prévention des états d'hypercoagulabilité.

L'effet anticoagulant est assez aléatoire; pour diminuer le risque hémorragique il est nécessaire de suivre le patient régulièrement par la mesure de l'INR.

L'acénocoumarol a été associé à un risque d'instabilité de l'anticoagulation deux fois plus important par rapport à la warfarine, le médicament inhibiteur de la synthèse de la vitamine K de référence[3].

Effets secondaires

  • Ils consistent en hémorragies diverses pouvant atteindre à peu près tous les organes.
  • Il est tératogène et donc contre-indiqué durant la grossesse.

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Acénocoumarol

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  3. (en) Palareti G, Legnani C, Guazzaloca G. et al. « Risks factors for highly unstable response to oral anticoagulation: a case‑control study » Br J Haematol. 2005;129:72‑8. PMID 15801958
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