Acénocoumarol

L'acénocoumarol (Sintrom) est un anticoagulant oral dérivé de la coumarine. Son mode d'action consiste à inhiber la synthèse de la vitamine K.

Identification
acénocoumarol

Énantiomère R de l'acénocoumarol (en haut) et S-acénocoumarol (en bas)
Nom UICPA	(RS)-4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-chromèn-2-one
Synonymes	nicoumalone
N^o CAS	152-72-7
N^o ECHA	100.005.281
N^o EC	205-807-3
Code ATC	B01AA07
PubChem	9052
SMILES	c1([C@@H](c2ccc([N+](=O)[O-])cc2)CC(C)=O)c(c2c(cccc2)oc1=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H15NO6/c1-11(21)10-15(12-6-8-13(9-7-12)20(24)25)17-18(22)14-4-2-3-5-16(14)26-19(17)23/h2-9,15,22H,10H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₁₅NO₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	353,3255 ± 0,0183 g/mol C 64,59 %, H 4,28 %, N 3,96 %, O 27,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	198 °C [2]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	8 à 11 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	anticoagulant
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce médicament est utilisé en traitement des maladies thrombo-emboliques ou en prévention des états d'hypercoagulabilité.

L'effet anticoagulant est assez aléatoire; pour diminuer le risque hémorragique il est nécessaire de suivre le patient régulièrement par la mesure de l'INR.

L'acénocoumarol a été associé à un risque d'instabilité de l'anticoagulation deux fois plus important par rapport à la warfarine, le médicament inhibiteur de la synthèse de la vitamine K de référence[3].

Effets secondaires

Ils consistent en hémorragies diverses pouvant atteindre à peu près tous les organes.
Il est tératogène et donc contre-indiqué durant la grossesse.

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Acénocoumarol

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
(en) Palareti G, Legnani C, Guazzaloca G. et al. « Risks factors for highly unstable response to oral anticoagulation: a case‑control study » Br J Haematol. 2005;129:72‑8. PMID 15801958

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