2-Mercaptoéthanol

Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formuleHOCH2CH2SH, « hybride » de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol (en). À la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.

2-Mercaptoéthanol
2-Mercaptoéthanol
Identification
Nom UICPA 2-Hydroxy-1-éthanethiol
Synonymes

β-Mercaptoéthanol
Thioglycol
No CAS 60-24-2
No ECHA 100.000.422
No EC 200-464-6
FEMA 4582
SMILES
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6OS  [Isomères]
Masse molaire[2] 78,133 ± 0,007 g/mol
C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion −100 °C
T° ébullition 157 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 1,1 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 295 °C[1]
Point d’éclair 74 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,3–18 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,13 kPa[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction nD20 = 1,4996
Précautions
SIMDUT[3]

B3, D1A, D2B,
NFPA 704
Transport
-
   2966   
Écotoxicologie
LogP -0,3 (estimé)[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 0,64 ppm[4]
Composés apparentés
Autres composés

éthylène glycol
éthanedithiol (en)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est communément employé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est aussi utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.

Le mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène[5]:

CH2CH2O + H2S → HOCH2CH2SH

Propriétés biochimiques

La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfure, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines[6].

On l'utilise pour cette raison dans les procédés d'analyse des protéines.

Conséquences biomédicales

Il s'agit d'une substance toxique à manipuler avec précaution.

Il aurait été constaté que des souris traitées au 2-mercaptoéthanol ont une durée moyenne de vie prolongée par rapport à des souris non traitées[7]. Quelques microgrammes de 2-mercaptoéthanol pourraient avoir des effets bénéfiques sur des animaux de laboratoire. Ses propriétés antioxydantes pourraient avoir un impact sur l'ADN[8].

Références

  1. 2 - MERCAPTOETHANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Mercapto-2 éthanol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. « Mercaptoethanol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  5. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  6. (en) « 2-MERCAPTOETHANOL (THIOGLYCOL) », sur www.chemicalland21.com (consulté le 24 septembre 2016)
  7. Yu, B.P.; Kang, C.M., Han, J.S., Kim, D.S. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?" Biofactors 1998, Volume 7: pages93-101. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?
  8. (en) « Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice », sur PubMed - indexed for MEDLINE (consulté le 24 septembre 2016)

Sécurité

Ce produit est irritant. Il faut le manipuler sous une hotte d'extraction chimique et ne pas le respirer hors de celle-ci.

Voir aussi

Article connexe

  • Le 2-mercaptoéthanol est cité dans l'épisode 71 des Experts:Manhattan (saison 3).

Lien externe

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