β-Sitostérol

Le β-sitostérol est un stérol végétal (ou phytostérol) naturellement présent dans la nature.

Identification
ß-Sitostérol

Nom UICPA	17-(5-éthyl-6-méthylheptan-2-yl)-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
Synonymes	22,23-dihydrostigmastérol (3β)-stigmast-5-én-3-ol sistostérol
N^o CAS	83-46-5
N^o ECHA	100.001.346
N^o EC	242-776-5
PubChem	86821
SMILES	CC(C)[C@H](CC)CC[C@@H](C)[C@H]4CC[C@@H]3[C@]4(C)CC[C@H]2[C@H]3CC=C1C[C@@H](O)CC[C@@]12C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
Apparence	Blanc sireux
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₉H₅₀O [Isomères]
Masse molaire[1]	414,7067 ± 0,027 g/mol C 83,99 %, H 12,15 %, O 3,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	140 °C
Solubilité	Soluble dans l'acide acétique, éther et éthanol. Faiblement soluble dans l'eau.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Source

Le β-sitostérol est naturellement présent dans la nature. On en trouve dans les graines de plantes, fruits et légumes : les noix du pacanier, le noyau de la drupe du Serenoa repens, les graines de citrouille, graine d’Anacardier, le son de riz, le germe de blé (le préfixe sito- du mot sitostérol vient du grec ancien σῖτος[2] qui signifie grain, blé ou orge, et par extension toute nourriture végétale), le grain de maïs, graine de soja, l’akène de l’argousier et la baie de Goji ou la racine d'harpagophytum.

Le β-sitostérol a une structure chimique similaire à celle du cholestérol. Il est aussi trouvé sous forme hétéroside, la β-sistéroline.

Utilisation

La fonction des stérols dans les plantes est identique à celle du cholestérol chez l’homme qui consiste au maintien de la structure et du fonctionnement de la membrane cellulaire. Chez l’homme, le β-sitostérol réduit le taux de cholestérol dans le sang et est utilisé pour le traitement de l'hyperplasie bénigne de la prostate[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
σῖτος sur fr.wiktionary.org
[PDF] Nutranews (2002) Phytonutriments - Le β-sitostérol, un phytostérol prometteur. Nutranews, 1^er janvier 2002, p. 12-15

Portail de la chimie
Portail de la biochimie

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.