Éribuline

L'éribuline mesylate est un antinéoplasique fabriqué par le laboratoire Eisai Co.. C'est une cétone macrocyclique synthétique analogue du macrolide halichondrine B (en), isolée en 1986 à partir de l'éponge japonaise Halichondria okadai[2]^,[3].

Identification
Éribuline

Nom UICPA	2-(3-amino-2-hydroxypropyl)hexacosahydro-3-méthoxy- 26-méthyl-20,27-bis(méthylène)11,15-18,21-24,28-triépoxy- 7,9-éthano-12,15-méthano-9H,15H-furo(3,2-i)furo(2',3'-5,6) pyrano(4,3-b)(1,4)dioxacyclopentacosin-5-(4H)-one
N^o CAS	253128-41-5
N^o ECHA	100.230.372
Code ATC	L01XX41
PubChem	17755248
SMILES	NC[C@@H](O)C[C@H]5O[C@H]4C[C@H]9O[C@@H](CC[C@@H]1O [C@H](CC1=C)CC[C@@]32O[C@@H]6[C@@H]8O[C@H](C2)[C@H](O3)[C@@H] 8O[C@H]7CC[C@H](CC(=O)OC@@H]4[C@H]5OC)O[C@H]67)C[C@@H](C)C9=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C39H57NO12/c1-18-11-22-5-7-25-19(2)12-24(44-25) 9-10-39-16-30-35(51-39)36-37(49-30)38(52-39)33-26(48-36) 8-6-23(46-33)14-31(42)50-34-29(15-27(45-22)20(18)3)47-28 (32(34)43-4)13-21(41)17-40/h18,21-30,32-38,41H,2-3,5-17,40H2, 1,4H3/t18-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-,28-,29+,30-,32+,33+, 34+,35+,36+,37-,38+,39+/m1/s InChIKey : VEPHOPLDBFLPDL-KVWSPMLQSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₀H₅₉NO₁₁
Masse molaire[1]	729,8966 ± 0,0396 g/mol C 65,82 %, H 8,15 %, N 1,92 %, O 24,11 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé anticancéreux est autorisé depuis 2010 aux États-Unis dans le traitement du cancer du sein métastatique en troisième ligne[4].

Historique

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Indications

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Mécanisme d'action

L'érubiline est un inhibiteur du métabolisme des microtubules[5]^,[6].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Towle MJ, Salvato KA, Budrow J, Wels BF, Kuznetsov G, Aalfs KK, Welsh S, Zheng W, Seletsky BM, Palme MH, Habgood GJ, Singer LA, Dipietro LV, Wang Y, Chen JJ, Quincy DA, Davis A, Yoshimatsu K, Kishi Y, Yu MJ, Littlefield BA, « In vitro and in vivo anticancer activities of synthetic macrocyclic ketone analogues of halichondrin B », Cancer Res., vol. 61, n^o 3,‎ février 2001, p. 1013–21 (PMID 11221827)
(en) Yu MJ, Kishi Y, Littlefield BA, Anticancer agents from natural products, Washington, DC, Taylor & Francis, 2005 (ISBN 0-8493-1863-7), « Discovery of E7389, a fully synthetic macrocyclic ketone analogue of halichondrin B »
(en) « FDA approves new treatment option for late-stage breast cancer », USFDA, 15 novembre 2010 (consulté le 15 novembre 2010)
(en) Jordan MA, Kamath K, Manna T, Okouneva T, Miller HP, Davis C, Littlefield BA, Wilson L, « The primary antimitotic mechanism of action of the synthetic halichondrin E7389 is suppression of microtubule growth », Mol. Cancer Ther., vol. 4, n^o 7,‎ juillet 2005, p. 1086–95 (PMID 16020666, DOI 10.1158/1535-7163.MCT-04-0345)
(en) Okouneva T, Azarenko O, Wilson L, Littlefield BA, Jordan MA, « Inhibition of Centromere Dynamics by Eribulin (E7389) during Mitotic Metaphase », Mol. Cancer Ther., vol. 7, n^o 7,‎ juillet 2008, p. 2003–11 (PMID 18645010, PMCID 2562299, DOI 10.1158/1535-7163.MCT-08-0095)

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