Épirubicine

L'épirubicine est une chimiothérapie de la famille des anthracyclines utilisé dans le traitement des cancers. Il s'agit d'un isomère de la doxorubicine (4'-épi-doxorubicine) qui se caractérise par la perte d'une partie de la cardiotoxicité. Cette molécule agit comme intercalant de l'ADN.

Identification
Épirubicine

Structure chimique de l'épirubicine
Nom UICPA	10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-beta-L-arabino-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-(8S-cis)-5,12-naphthacenedione
N^o CAS	56420-45-2 56390-09-1 (HCl)
N^o EC	260-145-2 (HCl)
Code ATC	L01DB03
SMILES	O1[C@@H](C)[C@@H]([C@H](C[C@@H]1O[C@@H]1c2c(c(c3C(c4cccc(c4C(c3c2O)=O)OC)=O)O)C[C@](C(CO)=O)(O)C1)N)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22-,27-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₇H₂₉NO₁₁ [Isomères]
Masse molaire[1]	543,5193 ± 0,0271 g/mol C 59,66 %, H 5,38 %, N 2,58 %, O 32,38 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

épirubicine.

Origine

L'épirubicine est obtenue par transformation chimique d'une substance produite par certaines souches de Streptomyces peucetius[2].

Effets secondaires

Une étude de 2015 montre que 18 ans après un traitement du cancer du sein, les patientes sous chimiothérapie à base d’épirubicine et cyclophosphamide ont plus de risques d’être atteintes d’insuffisance cardiaque congestive, de présenter une fréquence cardiaque significativement plus élevée, un nombre nettement plus élevé d’échocardiographies anormales et une fraction d’éjection ventriculaire gauche significativement plus basse par rapport aux patientes traitées par la combinaison cyclophosphamide, méthotrexate et fluorouracile[3]

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Pharmacopée européenne 6^e éd
(en) E. de Azambuja, L. Ameye, M. Diaz, S. Vandenbossche, P. Aftimos, S.B. Hernández, C. Shih-Li, F. Delhaye, C. Focan, N. Cornez, A. Vindevoghel, M. Beauduin, M. Lemort, M. Paesmans, T. Suter, M. Piccart-Gebhart, « Cardiac assessment of early breast cancer patients 18years after treatment with cyclophosphamide-, methotrexate-, fluorouracil- or epirubicin-based chemotherapy », European journal of cancer,‎ 2015 (PMID 26321502, lire en ligne)

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