Réaction de Paternò-Büchi

La réaction de Paternò-Büchi nommée d'après Emanuele Paternò et George Hermann Büchi qui ont établi sa forme et son utilité, est une réaction photochimique qui forme des cycles oxétanes par réaction d'un groupe carbonyle et d'un alcène[1]^,[2].

Un groupe carbonyle excité électroniquement est ajouté à un alcène à l'état fondamental pour produire un oxétane.

Beaucoup de travaux ont été faits sur cette réaction depuis que Thorsten Bach de l'Université de Marbourg a publié, en 1998, un article de revue sur son mécanisme et son utilité en synthèse[3].

La réaction de Paternò-Büchi a été utilisé récemment pour tenter de synthétiser beaucoup de composés organiques naturels comme le taxol. Dans ces expériences, les chimistes se concentrent sur la régio- et diastéréosélectivité des produits.

Notes

(it) E. Paterno et G. Chieffi, « Sintesi in chimica organica per mezzo della luce. Nota II. Composti degli idrocarburi non saturi con aldeidi e chetoni », Gazz. Chim. Ital., vol. 39,‎ 1909, p. 341 (ISSN 0016-5603)
(en) G. Büchi, Charles G. Inman et E. S. Lipinsky, « Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light », J. Am. Chem. Soc., vol. 76, n^o 17,‎ septembre 1954, p. 4327–4331 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01646a024)
(en) Thorsten Bach, « Stereoselective Intermolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions and Their Application in Synthesis », Synthesis, vol. 1998, n^o 5,‎ 1998, p. 683–703 (ISSN 0039-7881, DOI 10.1055/s-1998-2054)

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[1] (it) E. Paterno et G. Chieffi, « Sintesi in chimica organica per mezzo della luce. Nota II. Composti degli idrocarburi non saturi con aldeidi e chetoni », Gazz. Chim. Ital., vol. 39,‎ 1909, p. 341 (ISSN 0016-5603)

[2] (en) G. Büchi, Charles G. Inman et E. S. Lipinsky, « Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light », J. Am. Chem. Soc., vol. 76, n^o 17,‎ septembre 1954, p. 4327–4331 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01646a024)

[3] (en) Thorsten Bach, « Stereoselective Intermolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions and Their Application in Synthesis », Synthesis, vol. 1998, n^o 5,‎ 1998, p. 683–703 (ISSN 0039-7881, DOI 10.1055/s-1998-2054)