Pierre Sinaÿ

Pierre Sinaÿ, né le à Aulnay-sous-Bois (Seine-et-Oise), est un chimiste organicien français.

Biographie

Après des études à l'École nationale supérieure des industries chimiques de Nancy de 1958 à 1961, il obtient un doctorat, sous la direction du professeur Serge David en 1966 et poursuit par deux années à l'université Harvard , Massachusetts (États-Unis), comme chercheur post-doctoral chez le professeur Roger W. Jeanloz[1]. Il entre ensuite en 1969 à l'université d'Orléans comme professeur, où il fut directeur de l'Institut de chimie organique et analytique de 1978 à 1987[2]. Il devient ensuite professeur de chimie en 1986 à l'Université Pierre-et-Marie-Curie où il dirige alors le Laboratoire des processus sélectifs en chimie organique et bioorganique du département de chimie de l'École normale supérieure. Il devient alors professeur émérite à Sorbonne Université en 2006 et rejoint l'Institut parisien de chimie moléculaire[3].

Travaux scientifiques

Les travaux scientifiques de Pierre Sinaÿ portent sur la chimie des glucides et la compréhension du rôle des oligosaccharides dans le monde vivant. Au milieu des années 1970, Pierre Sinaÿ a découvert et mis au point une méthode de synthèse efficace des oligosaccharides connue sous le nom de glycosylation à l’imidate[4]. Celle-ci, en permettant désormais un accès à des structures glucidiques de plus en plus complexes, n’est pas étrangère au développement de la glycobiologie dont le but est de décoder le sens de ce troisième alphabet des saccharides, qui s’ajoute à celui des protéines et des acides nucléiques. Il a effectué la synthèse des déterminants antigéniques des substances de groupes sanguins humains[5], puis  celle d’un pentasaccharide à structure complexe représentant le site actif de l’héparine responsable de son effet antithrombotique[6]. Cette dernière réalisation démontre pour la première fois, sans aucune ambiguïté, les bases moléculaires d’une telle activité, couramment mise à profit en médecine hospitalière. Cette percée en glycochimie a engendré le concept de la flexibilité conformationnelle[7],[8], déterminant en héparinologie. D’abord matérialisé par l’emploi de la résonance magnétique nucléaire[9], ce concept a pu être étudié finement à l’aide de la synthèse chimique de sucres contraints adoptant des conformations non classiques[10]. Pierre Sinaÿ a par ailleurs découvert et développé toute une série de réactions conceptuellement nouvelles. On citera, de façon sélective, la synthèse de spiroorthoesters anomères par emploi de la chimie du sélénium[11], le développement de la chimie organométallique du carbone anomère[12],[13], la synthèse pionnière de C-disaccharides[14], la glycosylation électrochimique[15] et, plus récemment, une fonctionnalisation inédite des cyclodextrines au travers d’une sorte de microchirurgie moléculaire dont des dérivés de l’aluminium seraient le scalpel[16]. Pour la première fois, l’existence du cation glycosyle, un intermédiaire classiquement postulé lors des réactions de glycosylation, a pu être formellement démontrée grâce à une chimie en milieu superacide[17]. Un ouvrage en 4 volumes couvre de nombreux aspects de la chimie et de la biologie des carbohydrates[18].

Prix et distinctions

Références
  1. https://www.academie-sciences.fr/fr/Liste-des-membres-de-l-Academie-des-sciences-/-S/pierre-sinay.htmlBiographie (Académie des sciences)
  2. Site de l'Institut de chimie organique et analytique (UMR 7311)
  3. Site de l'Institut parisien de chimie moléculaire - Équipe Glycochimie organique biologique et supramoléculaire
  4. J.-R. Pougny, J.-C. Jacquinet, M. Nassr, D. Duchet, M.-L. Milat, P. Sinaÿ, « A novel synthesis of 1,2 cis-disaccharides », Journal of the American Chemical Society,‎ 1977, 99, p. 6762-63
  5. J.-C. Jacquinet, D. Duchet, M.-L. Milat, P. Sinaÿ, « Synthesis of blood group substances », Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions,‎ 1, 1981, p. 186-91
  6. J. Choay, M. Petitou, J.-C. Lormeau, P. Sinaÿ, B. Casu, G. Gatti, « Structure-activity relationship in heparin : a synthetic pentasaccharide with high affinity for antithrombin III and eliciting high anti-factor Xa activity », Biochemical and Biophysical Research Communications,‎ 1983, 116, p. 492
  7. B. Casu, J. Choay, D.R. Ferro, G. Gatti, J.-C. Jacquinet, M. Petitou, A. Provasoli, M. Ragazzi, P. Sinaÿ, G. Torri, « Controversial glycosaminoglycan conformations », Nature,‎ 1986, 322, p. 215-16
  8. B. Casu, M. Petitou, M. Provasoli, P. Sinaÿ, « Conformational flexibility : a new concept for explaining binding and biological properties of iduronic acid-containing glycosaminoglycans », Trends in Biochemical Sciences,‎ 1988, 13, p. 221-25
  9. D.R. Ferro, A. Provasoli, M. Ragazzi, G. Torri, B. Casu, G. Gatti, J.-C. Jacquinet, P. Sinaÿ, M. Petitou, J. Choay, « Evidence for conformational equilibrium of the sulfated L-iduronate residue in heparin and in synthetic heparin mono- and oligo-saccharides : NMR and force-field studies », Journal of the American Chemical Society,‎ 1986, 108, p. 6773-78
  10. S.K. Das, J.-C. Mallet, J. Esnault, P.-A. Driguez, P. Duchaussoy, P. Sizun, J.-P. Herault, J.-M. Herbert, M. Petitou, P. Sinaÿ, « Synthesis of conformationally locked L- iduronic acid derivatives : direct evidence for a critical role of the skew-boat 2S0 conformer in the activation of antithrombin by heparin », Chemistry- A European Journal,‎ 2001, 7, p. 4821-34
  11. G. Jaurand, J.-M. Beau, P. Sinaÿ, « Organoselenium chemistry : stereoselective conversion of glycals into anomeric spiroorthoesters using a glycosyloxyselenation- oxidation elimination sequence », Journal of the Chemical Society, Chemical Communications,‎ 1982, 12, p. 1701-03
  12. J.-M. Lancelin, L. Morin-Allory, P. Sinaÿ,, « Simple generation of a reactive glycosyl-lithium derivative », Journal of the Chemical Society, Chemical Communications,‎ 1984, 6, p. 355-56
  13. P. de Pouilly, A. Chenede, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ, « Samarium diiodide-promoted chemistry at the anomeric center of carbohydrates. Reductive formation and reaction of samarium (III) reagents », Bulletin de la Société Chimique de France,‎ 1993, 130, p. 256-65
  14. V. C. Xin, J.-M. Mallet, P. Sinaÿ, « An expeditious synthesis of C-disaccharide using a temporary silaketal connection », Journal of the Chemical Society, Chemical Communications,‎ 1993, 10, p. 864
  15. C. Amatore, A. Jutand, J.-M. Mallet, G. Meyer, P. Sinaÿ, « Electrochemical glycosylation using phenyl S-glycosides », Journal of the Chemical Society, Chemical Communications,‎ 1990, 9, p. 718
  16. A. J. Pearce, P. Sinaÿ, « Diisobutylaluminum-promoted regioselective de-O-benzylation of perbenzylated cyclodextrins : a powerful new strategy for the preparation of selectively modified cyclodextrins », Angewandte Chemie, International Edition,‎ 2000, 39, p. 3610-12
  17. A. Martin, A. Arda, J. Désiré, A. Martin- Mingot, N. Probst, P. Sinaÿ J. Jimenez-Barbero, S. Thibaudeau, Y. Blériot, « Catching elusive glycosyl cations in a condensed phase with HF/SbF5- superacid », Nature Chemistry,‎ 2016, 8
  18. (en) B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinaÿ, Carbohydrates in Chemistry and Biology, ouvrage en 4 volumes, Weinheim/New York/Chichester etc., Wiley-VCH, (ISBN 3-527-29511-9)
  19. Lauréats du Grand Prix Achille Le Bel
  20. Lauréats du Claude S. Hudson Award
  21. « Académie nationale de Pharmacie »

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