Acide phosphonique

Les acides phosphoniques et phosphonates, sont des composés organophosphorés caractérisé par le groupe RPO(OR’)(OR’’), dans lequel R, R’ et R’’ représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe aryle.

Structure générique d'un ester d'acide phosphonique.

Les phosphonates sont de bons chélatants, particulièrement avec l'insertion d'une amine pour aboutir au groupe –NH–C–PO(OH)₂, comme dans les composés NTMP, EDTMP et DTPMP, qui sont les analogues des acides aminopolycarboxyliques NTA, EDTA et DTPA. La stabilité des complexes métalliques augmente avec le nombre de groupes acide phosphonique.

Les acides phosphoniques sont peu solubles dans l'eau, mais les phosphonates correspondants sont en revanche très solubles. Ils sont peu volatils et peu solubles dans les solvants organiques.

Acide 2-aminoéthylphosphonique, premier phosphonate naturel identifié.

Utilisation

Les phosphonates ont longtemps été utilisé pour les lessives avant d'être interdits dans de nombreux pays en raison de la pollution des eaux qu'ils engendraient. L'utilisation de phosphonates augmentait la teneur en phosphate des milieux aquatiques ce qui faisait augmenter la quantité de matière organique et entraînait une eutrophisation des milieux c'est-à-dire une diminution de la teneur en oxygène et une prolifération d'algues[1].

Les phosphonates sont également utilisés comme produits phytosanitaires.

Glyphosate : herbicide systémique.
Fosétyl-aluminium : fongicide systémique

Finalement, ils entrent également dans la composition de certains superplastifiants récents pour le béton[2].

Glyphosate, herbicide.

Notes et références

RTS.ch, « A bon entendeur - Produits "vert" pour lave-vaisselle : efficaces ou pas ? », sur rts.ch, 13 septembre 2011 (consulté le 7 avril 2020)
Lucie Seiler, « Synthèse de copolymères d'architecture contrôlée à motifs acide phosphonique. Étude de leurs propriétés chimiques superplastifiantes dans les pâtes cimentaires », sur core.ac.uk, 5 mai 2017 (consulté le 21 décembre 2020)

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[1] RTS.ch, « A bon entendeur - Produits "vert" pour lave-vaisselle : efficaces ou pas ? », sur rts.ch, 13 septembre 2011 (consulté le 7 avril 2020)

[2] Lucie Seiler, « Synthèse de copolymères d'architecture contrôlée à motifs acide phosphonique. Étude de leurs propriétés chimiques superplastifiantes dans les pâtes cimentaires », sur core.ac.uk, 5 mai 2017 (consulté le 21 décembre 2020)